((R)-5-oxo-2,5-dihydro-[2]furyl)-acetic acid | 32486-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: ((R)-5-oxo-2,5-dihydro-[2]furyl)-acetic acid
• 英文别名: ((R)-5-Oxo-2,5-dihydro-[2]furyl)-essigsaeure；(R)-5-oxo-2,5-dihydro-2-furylacetic acid；2-[(2R)-5-oxo-2H-furan-2-yl]acetic acid
• CAS: 32486-24-1
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: HPEKPJGPWNSAAV-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-5-oxo-2,5-dihydro-[2]furyl)-acetic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-5-(2-hydroxyethyl)-2,5-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  合成有用的γ-取代的γ-丁内酯的新不对称路线

  摘要：

  给出了3,4-二氧己二酸二乙酯不对称氢化的结果。（- [R ，- [R）-1,5-二氧杂-2,6- dioxobicyclo [3.3.0]辛烷，氢化和随后的环化的产物，在高对映体过量得到。将该化合物转化为可合成使用的（R）-4-羟乙基-2-丁烯-4-醇化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00538-4
• 作为产物：
  描述：

  顺,顺-已二烯二酸 在 enzyme from pseudomonas fluorescence 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 ((R)-5-oxo-2,5-dihydro-[2]furyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Sistrom; Stanier, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 210, p. 821,828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pr�paration et d�termination de la configuration des acides dihydroxy-3,4-adipiques et des ?-carboxym�thyl ??-but�nolides optiquement actifs
  作者：Th. Posternak、J.-Ph. Susz

  DOI：10.1002/hlca.19560390716

  日期：——

  AbstractLes auteurs décrivent la préparation de l'scide DL‐dihydroxy‐3,4‐adipique qu'ils ont scindé en antipodes optiques. La configuration de ces derniers a été déterminée ainsi que celle des γ‐carboxyméthyl‐δα‐ buténolides optiquement actifs. La configuration trans de l'acide δβ‐ dihydro‐muconique de F. 195 – 197° a été définitivement établie.
• CAPRARO, HANS-GEORG;FRANCOTTE, ERIC;KOHLER, BORIS;RIHS, GRETHY;SCHNEIDER,+, J. ANTIBIOTICS, 41,(1988) N 6, 759-770
  作者：CAPRARO, HANS-GEORG、FRANCOTTE, ERIC、KOHLER, BORIS、RIHS, GRETHY、SCHNEIDER,+

  DOI：——

  日期：——
• Sistrom; Stanier, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 210, p. 821,828
  作者：Sistrom、Stanier

  DOI：——

  日期：——
• A new asymmetric route to synthetically useful γ-substituted γ-butyrolactones
  作者：Jarosław Kiegiel、Jacek Nowacki、Aldona Tarnowska、Małgorzata Stachurska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00538-4

  日期：2000.5

  presented. (R,R)-1,5-Dioxa-2,6-dioxobicyclo[3.3.0]octane, the product of hydrogenation and subsequent cyclization, was obtained in high enantiomeric excess. This compound was transformed into synthetically useful (R)-4-hydroxyethyl-2-buten-4-olide.

  给出了3,4-二氧己二酸二乙酯不对称氢化的结果。（- [R ，- [R）-1,5-二氧杂-2,6- dioxobicyclo [3.3.0]辛烷，氢化和随后的环化的产物，在高对映体过量得到。将该化合物转化为可合成使用的（R）-4-羟乙基-2-丁烯-4-醇化物。