2,2′-bis(aminomethyl)-1,1′-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2′-bis(aminomethyl)-1,1′-binaphthyl
• 英文别名: [1-[2-(Aminomethyl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methanamine
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: HCTMABLSQZZAKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-bis(aminomethyl)-1,1′-binaphthyl 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-10-methylene-8,12-bis(phenylsulfonyl)-8,9,10,11,12,13-hexahydro-7H-dinaphtho[2,1-g:1,2-i][1,5]diazaundecine
  参考文献：
  名称：

  An Approach to a Chiral Cycloalkanone-Mediated Asymmetric Epoxidation of Stilbene with Oxone.

  摘要：

  合成了带有 1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺和环己烷-1,2-二胺主链的手性和 C2 对称七元环烷酮 2-6，并评估了它们在 Oxone® 茋不对称环氧化反应中的不对称诱导行为。虽然 1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺主链的酮 2 和 3 的反应产生了二苯乙烯氧化物，收率高达 31%，但环己烷-1,2-二胺主链的酮 4-6 的反应生成了二苯乙烯氧化物。环氧化物的产率令人满意，高达 98%。值得注意的是，使用化学计量和亚化学计量量的酮 4 的两个反应都以基本相同的对映选择性（17% 和 18%）生成环氧化物。还合成了带有联萘主链的十一元环酮 7 和 8 并检查了它们的行为，但对映选择性却很有限。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1653
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[1,1'-联萘]-2,2'-二腈 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2′-bis(aminomethyl)-1,1′-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Stereoconservative Cyanation of [1,1'-Binaphthalene]-2,2'-dielectrophiles. An Alternative Approach to Homochiral C2-Symmetric [1,1'-Binaphthalene]-2,2'-dicarbonitrile and Its Transformations

  摘要：

  对[1,1'-联萘]-2,2'-二碘化物和[1,1'-联萘]-2,2'-二三氟甲基酸酯的氰化研究表明，在DMF中使用钯膦配合物催化的氰化锌反应是最有效的方法，几乎完全保留了立体异构信息，得到相应高对映选择性的二腈（从二碘化物：94％收率，92％ee）。二腈成功转化为[1,1'-联萘]-2,2'-二羧酸和-2,2'-二醛，收率高（84-87％）。

  DOI：

  10.1135/cccc20000729

文献信息

• Hemisquaramide Tweezers as Organocatalysts: Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and CO₂
  作者：Kazuto Takaishi、Takafumi Okuyama、Shota Kadosaki、Masanobu Uchiyama、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00117

  日期：2019.3.1

  family of H-bond donor organocatalysts, are reported. The catalysts could be synthesized within two steps. Among them, H8-binaphthyl-linked hemisquaramide 7 markedly accelerated the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2. The reactions proceeded well under mild and solvent-free conditions. Kinetic resolution was also achieved at −20 °C (s = 3.0). The adjustable bite angle and orientation

  据报道，一种半新的氢键镊子，一种新型的氢键供体有机催化剂。催化剂可以在两个步骤内合成。其中，H 8-联萘基连接的半quarquaramide 7明显地促进了由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯。反应在温和且无溶剂的条件下进行得很好。在-20°C（s = 3.0）时也达到了动力学拆分。催化剂的两个NH基团的可调节的咬合角和取向对于高活性很重要。
• Preparation of Carbodiimides with One-Handed Axial Chirality
  作者：Tohru Taniguchi、Takahiro Suzuki、Haruka Satoh、Yukatsu Shichibu、Katsuaki Konishi、Kenji Monde

  DOI：10.1021/jacs.8b08969

  日期：2018.11.21

  The axial chirality of carbodiimide was proposed in 1932, but the synthesis of carbodiimide with one-handed axial chirality has not been achieved because of the low barrier of racemization. This work presents a strategy to use a conformationally restrained cyclic structure for creating carbodiimides whose biases of the axial chirality (labeled as SNCN/ RNCN) are higher than 100:1, as determined by

  碳二亚胺的轴向手性是在1932年提出的，但由于外消旋化的障碍低，尚未实现单手轴向手性的碳二亚胺的合成。这项工作提出了一种使用构象约束环状结构来制造碳二亚胺的策略，其轴向手性偏差（标记为 SNCN/RNCN）高于 100:1，由振动圆二色光谱和密度泛函理论计算确定。
• Activator compositions, their preparation, and their use in catalysts
  申请人：W. R. Grace & Co.-Conn.

  公开号：US10221264B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  This invention provides activator precursor compositions and activator compositions. The activator precursor compositions are formed from a support material, a linking compound, and polyfunctional compounds having at least two aromatic groups in which at least two of said aromatic groups each has at least one polar moiety thereon. The activator compositions are formed from a support material, a linking compound, an aluminoxane, and a polyfunctional compound having at least two aromatic groups in which at least two of said aromatic groups each has at least one polar moiety thereon. Also provided are catalyst compositions, processes for forming catalyst compositions, and polymerization processes utilizing the catalyst compositions of this invention.

  本发明提供了活化剂前体组合物和活化剂组合物。活化剂前体组合物由支撑材料、连接化合物和具有至少两个芳香基团的多官能团化合物组成，其中至少两个芳香基团各自具有至少一个极性分子。活化剂组合物由支撑材料、连接化合物、铝氧烷和具有至少两个芳香基团的多官能团化合物组成，其中至少两个芳香基团各自具有至少一个极性分子。此外，还提供了催化剂组合物、形成催化剂组合物的工艺以及利用本发明催化剂组合物的聚合工艺。
• Shi, Min; Itoh, Nobuhiro; Masaki, Yukio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 8, p. 1946 - 1955
  作者：Shi, Min、Itoh, Nobuhiro、Masaki, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• ACTIVATOR COMPOSITIONS, THEIR PREPARATION, AND THEIR USE IN CATALYSIS
  申请人：Albemarle Corporation

  公开号：EP2643366B1

  公开（公告）日：2015-03-25