dimethyl 2-(5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1446103-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate；dimethyl 2-(5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1446103-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO₆
• 分子量: 372.161
• InChiKey: BAOQFWDBPTXBLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉 、 dimethyl 2-(5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氨基环丙烷[3 + 2]环化使电子差的六元N-杂环脱芳香化

  摘要：

  许多丰富且具有高生物活性的天然生物碱都含有吲哚并立啶骨架。开发了一种简单，高产的方法，可从N-杂环合成该支架。各种吡啶，喹啉和异喹啉通过Don（III）催化的[3 + 2]环化反应与施主-受体（DA）-氨基环丙烷反应，得到四氢吲哚嗪衍生物。获得具有高非对映选择性（dr> 20：1）的产物作为抗异构体。另外，形成的缩醛可以通过形成亚胺，然后还原或添加亲核试剂而容易地转化为仲胺和叔胺。这种转化构成了贫电子的六元杂环通过DA环丙烷的[3 + 2]环芳烃脱芳香化作用的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c7sc03197a
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯酞酰亚胺 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 2-(5,6-dichloro-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Friedel–Crafts Reaction of Aminocyclopropanes

  摘要：

  A Lewis acid catalyzed Friedel-Crafts reaction between donor-acceptor aminocyclopropanes and indoles and other electron-rich aromatic compounds is reported. Indole alkylation at the C3 position was generally obtained for a broad range of functional groups and substitution patterns. In the case of C3-substituted indoles, C2 alkylation was observed. The reaction gives a rapid access to gamma amino acid derivatives present in numerous bioactive molecules.

  DOI：

  10.1021/ol401616a

文献信息

• Catalytic Friedel–Crafts Reaction of Aminocyclopropanes
  作者：Florian de Nanteuil、Joachim Loup、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol401616a

  日期：2013.7.19

  A Lewis acid catalyzed Friedel-Crafts reaction between donor-acceptor aminocyclopropanes and indoles and other electron-rich aromatic compounds is reported. Indole alkylation at the C3 position was generally obtained for a broad range of functional groups and substitution patterns. In the case of C3-substituted indoles, C2 alkylation was observed. The reaction gives a rapid access to gamma amino acid derivatives present in numerous bioactive molecules.
• Dearomatization of electron poor six-membered N-heterocycles through [3 + 2] annulation with aminocyclopropanes
  作者：Johannes Preindl、Shyamal Chakrabarty、Jérôme Waser

  DOI：10.1039/c7sc03197a

  日期：——

  Many abundant and highly bioactive natural alkaloids contain an indolizidine skeleton. A simple, high yielding method to synthesize this scaffold from N-heterocycles was developed. A wide range of pyridines, quinolines and isoquinolines reacted with Donor-Acceptor (DA)-aminocyclopropanes via an ytterbium(III) catalyzed [3+2] annulation reaction to give tetrahydroindolizine derivatives. The products

  许多丰富且具有高生物活性的天然生物碱都含有吲哚并立啶骨架。开发了一种简单，高产的方法，可从N-杂环合成该支架。各种吡啶，喹啉和异喹啉通过Don（III）催化的[3 + 2]环化反应与施主-受体（DA）-氨基环丙烷反应，得到四氢吲哚嗪衍生物。获得具有高非对映选择性（dr> 20：1）的产物作为抗异构体。另外，形成的缩醛可以通过形成亚胺，然后还原或添加亲核试剂而容易地转化为仲胺和叔胺。这种转化构成了贫电子的六元杂环通过DA环丙烷的[3 + 2]环芳烃脱芳香化作用的第一个例子。