6-chloro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxaldehyde | 105591-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-Chloro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carbaldehyde；6-chloro-4-oxochromene-2-carbaldehyde
• CAS: 105591-54-6
• 化学式: C₁₀H₅ClO₃
• 分子量: 208.601
• InChiKey: SZZHDSDHSCUCJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  351.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到6-氯-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Sami, S. M.; Ibrahim, S. S.; Abdel-Halim, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 384 - 389

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-chloro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-二氢恶二唑啉基色酮的合成

  摘要：

  取代的2-甲酰基色酮与芳酰基肼反应得到相应的2-(芳酰基肼基亚甲基)色酮。然后用这些2-(芳酰基肼基亚甲基)色酮在回流下制备2-(3'-乙酰基-5'-芳基-2',3'-二氢-1',3',4'-恶二唑-2'-基)色酮所有目标化合物均通过元素分析和 IR、1 H NMR、MS 进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300127

文献信息

• Synthesis and anti-microbial / anti-malarial activity of a new class of chromone-dihydroquinazolinone hybrid heterocycles
  作者：Pavan Kumar Bathini、Hemasri Yerrabelly、Jayaprakash Rao Yerrabelly

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.348

  日期：——

  A new series of chromone-2,3-dihydroquinazolin-4-one hybrid heterocycles are synthesized from chromone-2carbaldehydes by coupling with 2-aminoarylamides and hydrazides without oxidizing agents. The newly synthesized products exhibited moderate to good antimicrobial activity.

  以色酮-2甲醛为原料，通过与2-氨基芳基酰胺和酰肼在没有氧化剂的情况下偶联，合成了一系列新的色酮-2,3-二氢喹唑啉-4-one杂化杂环。新合成的产品表现出中等至良好的抗菌活性。
• Unusual titanium-induced McMurry coupling of 4-oxo-4<i>H</i>-chromene-2-carbaldehydes enroute to bis-chromones
  作者：Jayaprakash Rao Yerrabelly、Pavan Kumar Bathini、Hemasri Yerrabelly、Kishore Vadapalli

  DOI：10.1039/d0nj04730a

  日期：——

  Ti/Zn-mediated McMurry coupling of a series of 4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehydes afforded unusual chemoselective CH2–CH2 tethered bis-chromones. Studying the reaction parameters and reagents further confirmed that the formation of unexpected coupled products is selective to 4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehydes. This methodology demonstrated a simple and efficient route for the synthesis of bis-chromones

  Ti / Zn介导的一系列4-oxo-4 H -chromene-2-carbaldehydes的McMurry偶联提供了不同寻常的化学选择性CH 2 -CH 2系双色酮。对反应参数和试剂的研究进一步证实，出乎意料的偶联产物的形成对4-氧代-4 H-亚甲基-2-甲醛具有选择性。该方法论证明了合成双色酮的简单有效途径。
• The Synthesis of 2-(Chromon-2/3-yl)-3-(5-thione-4-hydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-oxo-thiazolidine
  作者：Gui-Hua Yang、Ling-Hua Cao、Peng-Yuan Cui

  DOI：10.1002/jccs.200500145

  日期：2005.10

  2-Formylchromones and 3-formylchromones as the first materials singly reacted with 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole to give the corresponding Schiff bases, which on cyclocondensation with mercaptoacetic acid in 1,4-dioxane yielded target compounds named 4-oxo-thiazolidines. The structures of all the synthetic compounds were confirmed by elemental analysis and IR, 1 H NMR, LC-MS (ESI) spectral data
• Selective C-3 Monochlorination of 2-Methylchromones and Chromone-2-Carboxaldehydes
  作者：S. G. Jagadeesh、G. L. DavidKrupadanam、G. Srimannarayana

  DOI：10.1080/00397919808004936

  日期：1998.10

  2-methylchromones (1a-d) and chromone-2-carboxaldehydes (3a-d) on reaction with aq. NaOCl yield selectively 3-chlorochromones (2a-d and 4a-d) in yield 61-93%.
• Jagadeesh; David Krupadanam; Srimannarayana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 11, p. 965 - 967
  作者：Jagadeesh、David Krupadanam、Srimannarayana

  DOI：——

  日期：——