1-methoxy-7-methyl-4,5-naphthylene diacetate | 53395-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methoxy-7-methyl-4,5-naphthylene diacetate
• 英文别名: (8-Acetyloxy-4-methoxy-6-methylnaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 53395-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: LUNUTZRVGYQPKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-7-methyl-4,5-naphthylene diacetate 生成 8,8'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-2,2'-binaphthylidene-1,1'-quinone
  参考文献：
  名称：

  ben科提取物。第四部分 Diosindigo A，一种来自数种柿属植物的蓝色颜料

  摘要：

  检查的18种Diospyros中的7种木材含有少量的蓝色颜料diosindigo A [8,8'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-2,2'-binaphthylidene- 1,1'-醌（I； R 1 = Me，R 2 = OH）]。其他提取物包括李子，7-甲基juglone，异二嘧啶，mamegakinone，卑尔根，卢佩欧，白桦蛋白，桦木酸，齐墩果酸，β-谷甾醇和豆甾醇。靛蓝A已通过氧化由7-甲基胡胶制得的4-甲氧基-6-甲基萘-1,8-二醇合成。

  DOI：

  10.1039/p19740001128
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7-甲基-5-羟基萘醌 、 乙酸酐 生成 1-methoxy-7-methyl-4,5-naphthylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  ben科提取物。第四部分 Diosindigo A，一种来自数种柿属植物的蓝色颜料

  摘要：

  检查的18种Diospyros中的7种木材含有少量的蓝色颜料diosindigo A [8,8'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-2,2'-binaphthylidene- 1,1'-醌（I； R 1 = Me，R 2 = OH）]。其他提取物包括李子，7-甲基juglone，异二嘧啶，mamegakinone，卑尔根，卢佩欧，白桦蛋白，桦木酸，齐墩果酸，β-谷甾醇和豆甾醇。靛蓝A已通过氧化由7-甲基胡胶制得的4-甲氧基-6-甲基萘-1,8-二醇合成。

  DOI：

  10.1039/p19740001128

文献信息

• The regioselective synthesis of monomethoxynaphthylene diacetates
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.034

  日期：2005.2

  Methods for the conversion of 1,4,5-naphthalenetriols into the corresponding monomethoxy diacetates are described. All utilise the formation of peri-bridged intermediates.

  描述了将1,4,5-萘三醇转化为相应的单甲氧基二乙酸酯的方法。所有利用的形成围-bridged中间体。
• Oxidative coupling of methoxynaphthylenediols
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.058

  日期：2005.7

  5-naphthylenediol using lead(IV) oxide gives the symmetrical bisnaphthalene indigos diosindigo A and diosindigo B together with the corresponding unsymmetrical isomer. Oxidation of the first two by nitric acid gives the binaphthyldiquinones mamegakinone and biramentaceone, respectively; the third gives the unsymmetrical diquinone rotundiquinone. Similar oxidations of related naphthylenediols are described.

  使用氧化铅（IV）氧化1-甲氧基-7-甲基-4,5-萘二醇和4-甲氧基-7-甲基-1,5-萘二醇的混合物，得到对称的双萘靛蓝靛蓝A和靛蓝B以及相应的不对称异构体。前两个被硝酸氧化，分别得到双萘基二醌类马格基酮和双歧ra酮；第三个给出了不对称的对苯二酚罗通二醌。描述了相关萘二醇的类似氧化。