Bis-(4-chloro-phenyl)-thiazol-5-yl-methanol | 118208-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-(4-chloro-phenyl)-thiazol-5-yl-methanol
• 英文别名: bis(4-chlorophenyl)-(1,3-thiazol-5-yl)methanol
• CAS: 118208-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NOS
• 分子量: 336.241
• InChiKey: PGSFCLGZKJSIPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(4-chloro-phenyl)-thiazol-5-yl-methanol 、 双(咪唑-1-基)亚砜 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-[Bis-(4-chloro-phenyl)-imidazol-1-yl-methyl]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  雌激素合成酶抑制剂。2.比较体外芳香酶对被二芳基甲烷或二芳基甲醇基团取代的氮杂环的抑制活性。

  摘要：

  描述了多种杂环（4,4'-二氯二苯基）甲烷和-甲醇的制备和体外芳香酶抑制活性。通过将一系列咪唑和吡啶衍生的化合物与先前报道的类似嘧啶化合物进行比较，从而选择了两个带有二芳基的部分作为评估杂环的载体。还介绍了活性最高的化合物的结构模型。发现包含两个杂环部分的一系列相关化合物的活性与模型一致。评估的许多化合物（包括吡啶，咪唑，嘧啶，吡唑，三唑，噻唑和异噻唑类的代表）在低纳摩尔浓度下均具有EC50抑制芳香酶的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00163a065
• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromo-thiazol-5-yl)-bis-(4-chloro-phenyl)-methanol 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 Bis-(4-chloro-phenyl)-thiazol-5-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  The preparation and fungicidal activity of a series of thiazolyl- and isothiazoiyl-diarylcarbinols

  摘要：

  从5-锂异噻唑制备了（异噻唑-5-基）二芳基甲醇。通过5-锂-2-溴异噻唑或5-锂-2-三甲基硅基异噻唑，随后去除2-取代基，获得了相应的（噻唑-5-基）二芳基甲醇。通过保护2-氨基噻唑为其双（三甲基硅基）衍生物制备了相应的2-氨基噻唑-5-基甲醇。将生物活性与杂环N原子处的计算电子密度进行了比较。

  DOI：

  10.1139/v88-262

文献信息

• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Viamet Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140303157A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  本发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• KATRITZKY, ALAN R.;LAURENZO, KATHLEEN S.;RELYEA, DOUGLAS I., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 7, C. 1617-1624
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、LAURENZO, KATHLEEN S.、RELYEA, DOUGLAS I.

  DOI：——

  日期：——
• US9150527B2
  申请人：——

  公开号：US9150527B2

  公开（公告）日：2015-10-06
• Estrogen synthetase inhibitors. 2. Comparison of the in vitro aromatase inhibitory activity for a variety of nitrogen heterocycles substituted with diarylmethane or diarylmethanol groups
  作者：C. David Jones、Mark A. Winter、Kenneth S. Hirsch、Nancy Stamm、Harold M. Taylor、Howard E. Holden、James D. Davenport、Eriks V. Krumkalns、Robert G. Suhr

  DOI：10.1021/jm00163a065

  日期：1990.1

  The preparation and in vitro aromatase inhibitory activity of a wide variety of heterocyclic (4,4'-dichlorodiphenyl)methanes and -methanols are described. The choice of the two diaryl-bearing moieties as a vehicle for the evaluation of the heterocycles was made by the comparison of series of imidazole and pyridine-derived compounds with similar pyrimidine compounds reported previously. A structural

  描述了多种杂环（4,4'-二氯二苯基）甲烷和-甲醇的制备和体外芳香酶抑制活性。通过将一系列咪唑和吡啶衍生的化合物与先前报道的类似嘧啶化合物进行比较，从而选择了两个带有二芳基的部分作为评估杂环的载体。还介绍了活性最高的化合物的结构模型。发现包含两个杂环部分的一系列相关化合物的活性与模型一致。评估的许多化合物（包括吡啶，咪唑，嘧啶，吡唑，三唑，噻唑和异噻唑类的代表）在低纳摩尔浓度下均具有EC50抑制芳香酶的能力。
• The preparation and fungicidal activity of a series of thiazolyl- and isothiazoiyl-diarylcarbinols
  作者：Alan R. Katritzky、Kathleen S. Laurenzo、Douglas I. Relyea

  DOI：10.1139/v88-262

  日期：1988.7.1

  (Isothiazol-5-yl)diarylcarbinols were prepared from 5-lithioisothiazole. (Thiazol-5-yl)diarylcarbinols were obtained via 5-lithio-2-bromothiazole or 5-lithio-2-trimethylsilylthiazole with subsequent removal of the 2-substituent. Corresponding 2-aminothiazol-5-ylcarbinols were made by protecting 2-aminothiazole as its bis(trimethylsilyl) derivative. Biological activities were compared to the calculated electron densities at the heterocyclic N-atoms.

  从5-锂异噻唑制备了（异噻唑-5-基）二芳基甲醇。通过5-锂-2-溴异噻唑或5-锂-2-三甲基硅基异噻唑，随后去除2-取代基，获得了相应的（噻唑-5-基）二芳基甲醇。通过保护2-氨基噻唑为其双（三甲基硅基）衍生物制备了相应的2-氨基噻唑-5-基甲醇。将生物活性与杂环N原子处的计算电子密度进行了比较。