[(2R,4S,5R)-2-methyl-4-[(R)-methylsulfonyloxy-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-1,3-dioxan-5-yl] methanesulfonate | 173531-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(2R,4S,5R)-2-methyl-4-[(R)-methylsulfonyloxy-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-1,3-dioxan-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 173531-21-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₉S₂
• 分子量: 449.503
• InChiKey: KVHRFXHULDKWBR-DPZJBDQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5R)-2-methyl-4-[(R)-methylsulfonyloxy-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-1,3-dioxan-5-yl] methanesulfonate 在 吡啶 、 碘 、 四氯化钛 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1'R,2'R,4S)-1'-Methylsulfonyloxy-1'-(2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)but-3'-en-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  由N-苯甲酰基-D-葡糖胺有效立体控制合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。

  DOI：

  10.1039/p19960000823
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰胺基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 [(2R,4S,5R)-2-methyl-4-[(R)-methylsulfonyloxy-[(4S)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl]-1,3-dioxan-5-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由N-苯甲酰基-D-葡糖胺有效立体控制合成D-赤型-鞘氨醇

  摘要：

  D-赤型-鞘氨醇由N-苯甲酰基-D-葡糖胺2以高度区域控制和立体控制的方式合成。合成中的关键特征包括化合物2有效转化为乙烯基环氧化合物10，以及随后在CuCN存在下与Grignard试剂进行S N 2'型反应，得到1- O，2- N保护的鞘氨醇11。

  DOI：

  10.1039/p19960000823