(Z)-1-phenylthio-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1-propene | 1094758-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-phenylthio-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1-propene
• 英文别名: 2-[(Z)-3-phenylsulfanylprop-2-enoxy]oxane
• CAS: 1094758-68-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: WZPLEUKCRZVQBV-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<3-(phenylthio)prop-2-ynoxy>oxane 在 二异丁基氢化铝 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以75%的产率得到(Z)-1-phenylthio-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  硫代乙炔的加氢铝化：α-铝酸盐硫化物中间体的多功能生成和反应

  摘要：

  摘要 使用 DIBAL-H 和二（异丁基）-n-（丁基）-铝酸氢化锂（Zweifel 试剂）对硫代乙炔进行加氢铝化，然后加入水，仅提供 (Z)- 和 (E)-乙烯基硫化物，分别。生成的中间体 (Z)- 和 (E)-苯硫基丙二酸乙烯酯的区域和立体化学通过用碘捕获来确定，得到相应的 (E)- 和 (Z)-1-iodo-1-苯硫基-2-有机酰基乙烯。( E )-碘（硫）烯酮缩醛与正丁基锂反应，然后加入己醛，得到（Z）-苯硫代烯丙醇，而（Z）-碘（硫）烯酮缩醛在类似反应条件下得到(E)-苯硫代烯丙醇。

  DOI：

  10.1080/00397910802369497

文献信息

• Hydroalumination of Thioacetylenes: A Versatile Generation and Reactions of α-Aluminate Sulfides Intermediates
  作者：P. G. Guerrero、M. J. Dabdoub、F. A. Marques、C. L. Wosch、A. C. M. Baroni、A. G. Ferreira

  DOI：10.1080/00397910802369497

  日期：2008.11.13

  water, furnished exclusively the (Z)- and ( E )-vinyl sulfides, respectively. The regio- and stereochemistry of the intermediates generated, (Z)- and ( E )-phenylthio vinyl alanates, were determined by capture with iodine, which afforded the corresponding ( E )- and (Z)-1-iodo-1-phenylthio-2-organoyl ethenes. Reactions of the ( E )-iodo(thio)ketene acetals with n-BuLi followed by addition of hexanal

  摘要 使用 DIBAL-H 和二（异丁基）-n-（丁基）-铝酸氢化锂（Zweifel 试剂）对硫代乙炔进行加氢铝化，然后加入水，仅提供 (Z)- 和 (E)-乙烯基硫化物，分别。生成的中间体 (Z)- 和 (E)-苯硫基丙二酸乙烯酯的区域和立体化学通过用碘捕获来确定，得到相应的 (E)- 和 (Z)-1-iodo-1-苯硫基-2-有机酰基乙烯。( E )-碘（硫）烯酮缩醛与正丁基锂反应，然后加入己醛，得到（Z）-苯硫代烯丙醇，而（Z）-碘（硫）烯酮缩醛在类似反应条件下得到(E)-苯硫代烯丙醇。