O-ethyl o-tolylcarbamothioate | 80689-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl o-tolylcarbamothioate
• 英文别名: o-tolyl-thiocarbamic acid O-ethyl ester；o-Tolyl-thiocarbamidsaeure-O-aethylester；O-ethyl N-(2-methylphenyl)carbamothioate
• CAS: 80689-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: RRVKIEIRHUQXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl o-tolylcarbamothioate 、 2-溴苯乙酮 生成 o-tolyl-thiocarbamic acid S-phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  v. Walther; Greifenhagen, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1907, vol. <2> 75, p. 210,211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-ethoxycarbonyl O-ethyl dithiocarbonate 、 邻甲苯胺 生成 O-ethyl o-tolylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Arylamines with Diethyl Thionothiodiformate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a053

文献信息

• Synthesis of Unsymmetric Thiosulfonates Starting from N-Substituted <i>O</i>-Thiocarbamates: Easy Access to the S–SO₂ Bond
  作者：Cheng-Li Yang、Xue-Jie Gao、Xin-Yi Jiang、Zhen Shi、Er-Jun Hao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01301

  日期：2022.9.2

  Using phenyliodine diacetate as an oxidant and nickel acetate as a promoter, a wide range of unsymmetric thiosulfonates could be furnished easily in moderate to excellent yields starting from N-substituted O-thiocarbamates and sodium sulfinates. This protocol features mild conditions, short reaction times, and high atomic utilization, which can provide an alternative method for the synthesis of unsymmetric

  使用苯碘二乙酸盐作为氧化剂和乙酸镍作为促进剂，可以从 N-取代的O-硫代氨基甲酸盐和亚磺酸钠开始以中等至优异的产率轻松提供各种不对称硫代磺酸盐。该协议具有条件温和、反应时间短、原子利用率高等特点，可为不对称硫代磺酸盐的合成提供一种替代方法。此外，该反应可按克级放大，显示出潜在的工业应用价值。
• <i>N</i> ‐Iodosuccinimide (NIS) Promoted Synthesis of Unsymmetrical Disulfides Starting from Isothiocyanates Under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Cheng‐Li Yang、Hua‐Qing Xiao、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202200954

  日期：2022.10.7

  Under transition-metal-free conditions, a series of unsymmetrical disulfides could be quickly and conveniently obtained by NIS (N-Iodosuccinimide)-promotion in one pot manner. It's noteworthy that the desired products could be obtained in moderate to good yields from inexpensive and easily available starting materials, providing an alternative way to afford various unsymmetrical disulfides.

  在无过渡金属条件下，通过NIS( N -Iodosuccinimide)-促进一锅法可以快速方便地获得一系列不对称二硫化物。值得注意的是，可以从廉价且易于获得的起始材料中以中等至良好的收率获得所需的产品，为提供各种不对称二硫化物提供了一种替代方法。
• Liebermann; Natanson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 207, p. 162
  作者：Liebermann、Natanson

  DOI：——

  日期：——
• Langlet, 1892, p. 307
  作者：Langlet

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-2-aminobenzthiazol
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0013007B1

  公开（公告）日：1982-02-10