N-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylmethanimine | 172095-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: N-tert-butyldimethylsilylbenzylimine；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 172095-73-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NSi
• 分子量: 219.402
• InChiKey: ZXMSVCDSFYJWCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylmethanimine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可调谐和对映选择性的杂-Diels-Alder反应可提供不同的哌啶子基螺并氧杂吲哚

  摘要：

  手性N，N'-二氧化物配体与和镁盐的活性络合物催化2-氮杂-3-甲硅烷基氧基丁二烯与亚烷基氧吲哚之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，选择性地形成3,3'-和3,4分别以非常高的收率和极好的对映选择性来合成'-哌啶子基螺硫辛多酯。所述外切-选择性环加成不对称成功款待SP的结构3富和高度取代的基于天然产物spirooxindoles支撑许多手性中心，包括连续的全碳季中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201708355
• 作为产物：
  描述：

  N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-chloro-1-phenylmethanamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  可调谐和对映选择性的杂-Diels-Alder反应可提供不同的哌啶子基螺并氧杂吲哚

  摘要：

  手性N，N'-二氧化物配体与和镁盐的活性络合物催化2-氮杂-3-甲硅烷基氧基丁二烯与亚烷基氧吲哚之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，选择性地形成3,3'-和3,4分别以非常高的收率和极好的对映选择性来合成'-哌啶子基螺硫辛多酯。所述外切-选择性环加成不对称成功款待SP的结构3富和高度取代的基于天然产物spirooxindoles支撑许多手性中心，包括连续的全碳季中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201708355

文献信息

• Enantio- and diastereoselective hetero-Diels–Alder reactions between 2-aza-3-silyloxy-1,3-butadienes and aldehydes catalyzed by chiral dirhodium(ii) carboxamidates
  作者：Yudai Watanabe、Takuya Washio、Janagiraman Krishnamurthi、Masahiro Anada、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1039/c2cc32876c

  日期：——

  The first catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder reaction between 2-aza-3-silyloxy-1,3-butadienes and aldehydes is described. With dirhodium(II) tetrakis[N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-piperidinonate], Rh2(S-BPTPI)4, the cycloaddition reaction proceeded exclusively in an endo mode to give all-cis-substituted 1,3-oxazinan-4-ones in high yields with up to 98% ee.

  描述了一种首次催化不对称异核Diels–Alder反应，该反应涉及2-氮-3-硅氧基-1,3-丁二烯和醛。在二铑(II)四羧酸盐[N-苯基-融合邻苯二甲酰胺-(S)-哌啶酮]催化下，Rh2(S-BPTPI)4，环加成反应仅以内消旋的方式进行，获得了全顺-取代的1,3-氧杂哌嗪-4-酮，产率高达98%光学纯度。
• (4+3) Annulation of Donor‐Acceptor Cyclopropanes and Azadienes: Highly Stereoselective Synthesis of Azepanones
  作者：Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.202209006

  日期：2022.9.5

  Azepanones are important and widespread seven-membered heterocycles, but their synthesis is challenging. A convergent method to access these scaffolds was developed relying on a (4+3) annulation reaction of azadienes and donor-acceptor cyclopropanes. Good to excellent yields and high diastereoselectivity were achieved using Yb(OTf)3 as the catalyst. Asymmetric induction was possible with Cu(OTf)2 in

  氮杂环庚酮是重要且广泛的七元杂环化合物，但其合成具有挑战性。依赖于氮杂二烯和供体-受体环丙烷的(4+3)环化反应开发了一种接近这些支架的收敛方法。使用Yb(OTf) 3作为催化剂实现了良好至优异的产率和高非对映选择性。在三恶唑啉 (Tox) 配体存在下，可以使用 Cu(OTf) 2进行不对称诱导。
• A Tunable and Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction Provides Access to Distinct Piperidinoyl Spirooxindoles
  作者：Samydurai Jayakumar、Kathrin Louven、Carsten Strohmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/anie.201708355

  日期：2017.12.11

  The active complexes of chiral N,N′‐dioxide ligands with dysprosium and magnesium salts catalyze the hetero‐Diels–Alder reaction between 2‐aza‐3‐silyloxy‐butadienes and alkylidene oxindoles to selectively form 3,3′‐ and 3,4′‐piperidinoyl spirooxindoles, respectively, in very high yields and with excellent enantioselectivities. The exo‐selective asymmetric cycloaddition successfully regaled the construction

  手性N，N'-二氧化物配体与和镁盐的活性络合物催化2-氮杂-3-甲硅烷基氧基丁二烯与亚烷基氧吲哚之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，选择性地形成3,3'-和3,4分别以非常高的收率和极好的对映选择性来合成'-哌啶子基螺硫辛多酯。所述外切-选择性环加成不对称成功款待SP的结构3富和高度取代的基于天然产物spirooxindoles支撑许多手性中心，包括连续的全碳季中心。