N-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylmethanimine | 172095-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylmethanimine
• 英文别名: N-tert-butyldimethylsilylbenzylimine；N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 172095-73-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NSi
• 分子量: 219.402
• InChiKey: ZXMSVCDSFYJWCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylmethanimine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可调谐和对映选择性的杂-Diels-Alder反应可提供不同的哌啶子基螺并氧杂吲哚

  摘要：

  手性N，N'-二氧化物配体与和镁盐的活性络合物催化2-氮杂-3-甲硅烷基氧基丁二烯与亚烷基氧吲哚之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，选择性地形成3,3'-和3,4分别以非常高的收率和极好的对映选择性来合成'-哌啶子基螺硫辛多酯。所述外切-选择性环加成不对称成功款待SP的结构3富和高度取代的基于天然产物spirooxindoles支撑许多手性中心，包括连续的全碳季中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201708355
• 作为产物：
  描述：

  N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-chloro-1-phenylmethanamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  可调谐和对映选择性的杂-Diels-Alder反应可提供不同的哌啶子基螺并氧杂吲哚

  摘要：

  手性N，N'-二氧化物配体与和镁盐的活性络合物催化2-氮杂-3-甲硅烷基氧基丁二烯与亚烷基氧吲哚之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，选择性地形成3,3'-和3,4分别以非常高的收率和极好的对映选择性来合成'-哌啶子基螺硫辛多酯。所述外切-选择性环加成不对称成功款待SP的结构3富和高度取代的基于天然产物spirooxindoles支撑许多手性中心，包括连续的全碳季中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201708355

文献信息

• Enantio- and diastereoselective hetero-Diels–Alder reactions between 2-aza-3-silyloxy-1,3-butadienes and aldehydes catalyzed by chiral dirhodium(ii) carboxamidates
  作者：Yudai Watanabe、Takuya Washio、Janagiraman Krishnamurthi、Masahiro Anada、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1039/c2cc32876c

  日期：——

  The first catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder reaction between 2-aza-3-silyloxy-1,3-butadienes and aldehydes is described. With dirhodium(II) tetrakis[N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-piperidinonate], Rh2(S-BPTPI)4, the cycloaddition reaction proceeded exclusively in an endo mode to give all-cis-substituted 1,3-oxazinan-4-ones in high yields with up to 98% ee.

  描述了一种首次催化不对称异核Diels–Alder反应，该反应涉及2-氮-3-硅氧基-1,3-丁二烯和醛。在二铑(II)四羧酸盐[N-苯基-融合邻苯二甲酰胺-(S)-哌啶酮]催化下，Rh2(S-BPTPI)4，环加成反应仅以内消旋的方式进行，获得了全顺-取代的1,3-氧杂哌嗪-4-酮，产率高达98%光学纯度。
• (4+3) Annulation of Donor‐Acceptor Cyclopropanes and Azadienes: Highly Stereoselective Synthesis of Azepanones
  作者：Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.202209006

  日期：2022.9.5

  Azepanones are important and widespread seven-membered heterocycles, but their synthesis is challenging. A convergent method to access these scaffolds was developed relying on a (4+3) annulation reaction of azadienes and donor-acceptor cyclopropanes. Good to excellent yields and high diastereoselectivity were achieved using Yb(OTf)3 as the catalyst. Asymmetric induction was possible with Cu(OTf)2 in

  氮杂环庚酮是重要且广泛的七元杂环化合物，但其合成具有挑战性。依赖于氮杂二烯和供体-受体环丙烷的(4+3)环化反应开发了一种接近这些支架的收敛方法。使用Yb(OTf) 3作为催化剂实现了良好至优异的产率和高非对映选择性。在三恶唑啉 (Tox) 配体存在下，可以使用 Cu(OTf) 2进行不对称诱导。