(E)-4,4'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(N,N-dimethylbenzenamine) | 40470-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(N,N-dimethylbenzenamine)
• 英文别名: 4,4'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(N,N-dimethylaniline)；(E)-1.4-Bis(p-dimethylaminophenyl)-1-buten-3-in；(E)-1,4-bis[4-(dimethylamino)phenyl]but-1-en-3-yne；4-[(E)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]but-1-en-3-ynyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 40470-56-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂
• 分子量: 290.408
• InChiKey: ZBQHWMPPFMYNKM-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 在 C₂₆H₁₈Cl₄N₂O₂Pd₂ 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(E)-4,4'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(N,N-dimethylbenzenamine)
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯催化的高度芳构和立体选择性头对头二聚体在水中的末端芳基炔烃†

  摘要：

  提出了一种高度区域选择性和立体选择性的肟，它在水中被末端芳基炔烃头戴二头二聚化。该反应在1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑啉鎓盐作为配体，三乙胺作为碱和TBAB作为表面活性剂的存在下，在微波辐射下于130°C进行，可以合成（E）-1,4-烯炔为单一立体异构体，分离得率良好。

  DOI：

  10.1039/c4ra08287g

文献信息

• Rh- and Ru-complex-catalyzed dimerization of arylethynes in aqueous environment
  作者：Petr Novák、Martin Kotora

  DOI：10.1135/cccc2008172

  日期：——

  Complexes [RhCl(PPh₃)₃] and [Ru(CHPh)Cl₂(PCy₃)₂] efficiently catalyzed the dimerization of arylethynes to the corresponding 1,4-substituted enynes in aqueous environment in the presence of sodium dodecyl sulfate. The Rh catalyst exhibited almost exclusive preference for the formation of E-isomers, the Ru one exhibits strong preference for the formation of Z-isomers.

  [RhCl(PPh3)3]和[Ru(CHPh)Cl2(PCy3)2]在水相环境中，在十二烷基硫酸钠存在下，高效催化芳基乙炔的二聚化反应，生成相应的1,4-取代烯炔化合物。Rh催化剂几乎完全选择生成E异构体，而Ru催化剂则强烈偏向生成Z异构体。
• Stable, Yet Highly Reactive Nonclassical Iron(II) Polyhydride Pincer Complexes: <i>Z</i>-Selective Dimerization and Hydroboration of Terminal Alkynes
  作者：Nikolaus Gorgas、Luis G. Alves、Berthold Stöger、Ana M. Martins、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.7b05051

  日期：2017.6.21

  polyhydride complexes containing tridentate PNP pincer-type ligands is described. These compounds of the general formula [Fe(PNP)(H)2(η2-H2)] exhibit remarkable reactivity toward terminal alkynes. They efficiently promote the catalytic dimerization of aryl acetylenes giving the corresponding conjugated 1,3-enynes in excellent yields with low catalyst loadings. When the reaction is carried out in the presence

  描述了含有三齿 PNP 钳型配体的非经典铁 (II) 氢化物配合物的合成、表征和催化活性。这些通式[Fe(PNP)(H)2(η2-H2)]的化合物对末端炔表现出显着的反应性。它们有效地促进芳基乙炔的催化二聚化，以极低的催化剂负载量以优异的产率得到相应的共轭 1,3-烯炔。当反应在频哪醇硼烷存在下进行时，得到乙烯基硼酸酯。这两个反应都在温和的条件下进行，并且具有高度的化学选择性、区域选择性和立体选择性，Z 选择性高达 99%。
• Hydrido-Cobalt Catalyst as a Selective Tool for the Dimerisation of Arylacetylenes: Scope and Theoretical Studies
  作者：Sandrine Ventre、Etienne Derat、Muriel Amatore、Corinne Aubert、Marc Petit

  DOI：10.1002/adsc.201300486

  日期：2013.9.16

  A simple hydrido‐cobalt complex efficiently catalyses the highly regio‐ and stereoselective dimerisation of various terminal arylacetylenes under mild conditions. The corresponding (E)‐1,4‐enynes are obtained as sole isomers with good to excellent yields. DFT calculations revealed that the reaction proceeds via a CH activation/hydrocobaltation pathway.

  在温和条件下，简单的氢化钴复合物可有效催化各种末端芳基乙炔的高度区域和立体选择性二聚。相应的（E）-1,4-烯炔是唯一的异构体，具有良好或优异的收率。DFT计算，发现该反应进行经由一个C  ħ激活/ hydrocobaltation通路。
• Ligand mediated iron catalyzed dimerization of terminal aryl alkynes: scope and limitations
  作者：Ganesh Chandra Midya、Bibudha Parasar、Kalyan Dhara、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c3ob42365d

  日期：——

  in toluene at 145 °C for 2 h to give the corresponding head-to-head dimers in good to excellent yields (54 to 99%) with high E-selectivity (67 : 33 to 83 : 17 E/Z). Both strongly electron-donating and electron-withdrawing groups are compatible with this procedure. The bidentate phosphine (dppe) ligand exhibits better catalytic activity than the bidentate amine (DMEDA). The aliphatic acetylene fails to

  在DMEDA或dppe的存在下，使用FeCl 3和KO t Bu实现了末端芳基炔烃的区域选择性二聚，以产生共轭烯炔。反应在145°C的甲苯中平稳进行2小时，以高至E的选择性（67:33至83:17 E / Z）以良好至优异的收率（54％至99％）得到相应的头对头二聚体）。强供电子基团和吸电子基团均与该程序相容。双齿膦（dppe）配体显示出比双齿胺（DMEDA）更好的催化活性。脂肪族乙炔无法在该催化体系下反应，这表明叔丁醇钾通过阳离子-π相互作用和pi-pi相互作用激活了芳基乙炔的共轭体系。自由基抑制剂（galvinoxyl或TEMPO）可完全抑制反应。使用FeCl 2代替FeCl 3作为催化剂，仅苯基乙炔以良好的收率提供了相应的头对头二聚体。FeCl 3催化芳基炔烃和FeCl 2的二聚反应的机理途径 已经提出了苯基乙炔的催化二聚作用。
• Synthesis and Characterization of <i>N</i>,<i>N</i>,<i>C</i> and <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i> Tridentate β-Diketiminato Rare-Earth Metal Alkyl Complexes and Their Catalytic Performances on the Dimerization of Aldehydes or Terminal Alkynes
  作者：Xiancui Zhu、Ziqian Wang、Ling Zha、Yiwei Zhang、Yawen Qi、Qingbing Yuan、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00081

  日期：2022.5.9

  incorporating a thiophene or tetrahydrofuran heterocyclic group, H2L1, H2L2, and HL3 (MeC(NDipp)CHC(Me)N(CH2)n-2-(HCG), HCG = C4H2S, n = 2, L1; n = 1, L2; HCG = C4H7O, n = 1, L3; Dipp = 2,6-iPr2C6H3), have been developed. Unusual N,N,C tridentate β-diketiminato rare-earth metal monoalkyl complexes L1RE(CH2SiMe3)(thf) (RE = Y (1a), Er (1b), Yb (1c), Lu (1d), thf = tetrahydrofuran) and L2Yb(CH2SiMe3)(thf)

  三个含有噻吩或四氢呋喃杂环基团的 β-二酮亚氨基前配体 H 2 L 1、H 2 L 2和 H L 3 (MeC(NDipp)CHC( Me )N(CH 2 ) n -2-(HCG), HCG = C 4 H 2 S, n = 2, L 1 ; n = 1, L 2 ; HCG = C 4 H 7 O, n = 1, L 3 ; Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3）， 已经开发了。不寻常的N , N , C三齿 β-二酮亚氨基稀土金属单烷基配合物L 1 RE(CH 2 SiMe 3 )(thf) (RE = Y ( 1a ), Er ( 1b ), Yb ( 1c ), Lu ( 1d ) , thf = 四氢呋喃) 和L 2 Yb(CH 2 SiMe 3 )(thf) ( 2c ) 通过 RE(CH 2 SiMe 3 ) 3 (thf) 2与 H 2 L 1和 H的反应出乎意料地实现2