4-dimethylamino-ω-diphenylphosphinyl-trans-styrene | 59675-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-dimethylamino-ω-diphenylphosphinyl-trans-styrene
• 英文别名: 4-[(E)-2-diphenylphosphorylethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 59675-58-0
• 化学式: C₂₂H₂₂NOP
• 分子量: 347.397
• InChiKey: BMPJMABPJVRWQC-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙烯 、 Diphenylphosphine oxide 在 2,2'-联吡啶 、 1,4-二羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61 %的产率得到4-dimethylamino-ω-diphenylphosphinyl-trans-styrene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 4-HO-TEMPOH 介导的烯烃磷酸化

  摘要：

  在铜催化和 4-HO-TEMPOH 氧化下，以烯烃为原料，开发了一种高效、实用和区域选择性合成 ( E )-烯基氧化膦的方法。初步的机理研究清楚地表明膦酰基自由基参与了这一过程。此外，该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、区域选择性优良等特点，有望有效用于药物分子骨架的后期功能化。该反应将为合成复杂的含磷生物活性分子创造机会。

  DOI：

  10.1039/d3ob00607g

文献信息

• Phosphinic Acid Induced Reversal of Regioselectivity in Pd-Catalyzed Hydrophosphinylation of Alkynes with Ph2P(O)H
  作者：Li-Biao Han、Ruimao Hua、Masato Tanaka

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<94::aid-anie94>3.0.co;2-t

  日期：1998.2.2
• Copper-catalyzed 4-HO-TEMPOH mediated phosphorylation of alkenes
  作者：Jun-Long Zhan、Bing-Jie Wang、Chen-Xi Wang、Xin-Ming Zhao、Sai-Nan Zhou、Zao-Zao Dou、Xin-Xin Yang、Lin Zhu、Wei Ren

  DOI：10.1039/d3ob00607g

  日期：——

  An efficient, practical and regioselective synthesis of (E)-alkenylphosphine oxides has been developed starting from alkenes under copper catalysis and 4-HO-TEMPOH oxidation. Preliminary mechanistic studies clearly reveal that a phosphinoyl radical is involved in this process. Moreover, this method features mild reaction conditions, good functional group tolerance, and excellent regioselectivity and

  在铜催化和 4-HO-TEMPOH 氧化下，以烯烃为原料，开发了一种高效、实用和区域选择性合成 ( E )-烯基氧化膦的方法。初步的机理研究清楚地表明膦酰基自由基参与了这一过程。此外，该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、区域选择性优良等特点，有望有效用于药物分子骨架的后期功能化。该反应将为合成复杂的含磷生物活性分子创造机会。