2-烯丙基-4-溴苯酚 | 13997-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-烯丙基-4-溴苯酚
• 英文名称: 2-allyl-4-bromophenol
• 英文别名: 4-bromo-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 13997-74-5
• 化学式: C₉H₉BrO
• mdl: MFCD00297344
• 分子量: 213.074
• InChiKey: SWBCZCKHMGPYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.5 °C
• 沸点：
  138-140 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-4-溴苯酚 在 硫酸 、 Petroleum ether 作用下， 生成 乙酸-(2-烯丙基-4-溴-苯基酯)
  参考文献：
  名称：

  DIRECTED RING CLOSURE IN THE SYNTHESIS OF CHROMANS AND COUMARANS FROM o-ALLYLPHENOLS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01208a018
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-1-溴苯 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-烯丙基-4-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  对PPARδ-RXR具有异二聚体选择性的自然产物启发的RXR激动剂的发现和合成孔径雷达。

  摘要：

  已知的天然产物，甲醛B被确定为类维生素X受体（RXR）α的激动剂。从厚朴木兰中分离出甲醛B（木兰科），并与更有效的类似物合成以筛选其RXRα激动活性。氧化甲醛B的结构优化导致候选分子的开发，该分子的效能提高了440倍。受体-配体对接模拟表明，在该研究中合成的类似物中，该分子与RXRα的配体结合域具有最高的亲和力。此外，在萤光素酶报告基因分析中，使用PPAR响应元件驱动的报告基因（PPRE-卢克）。RXR和PPARδ的拮抗剂均显着抑制了分子​​的PPARδ活性，而GW501516的活性不受RXR拮抗剂的影响。此外，在使用Gal4杂交系统的报告基因分析中，该分子表现出特别弱的PPARδ激动活性。因此，获得的数据表明，优化分子的弱PPARδ激动活性通过其自身的RXR激动活性协同增强，表明PPARδ-RXR异二聚体的有效激动活性。

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00146

文献信息

• Phase-Transfer Catalyzed Nucleophilic Addition of Arylalkanenitrile Carbanions to Substituted Propenylarenes
  作者：Wojciech Lasek、Mieczysław Makosza

  DOI：10.1055/s-1993-35865

  日期：——

  Phenylacetonitrile and 2-phenylalkanenitriles react under phase transfer catalysis conditions with 2-propenylanisoles containing electron-withdrawing substituents (or their corresponding precursors, 2-allylanisoles) via the Michael addition pathway to give substituted 4-aryl-2-phenylbutyronitriles.

  苯乙腈和2-苯基链烯腈在相转移催化条件下与含有吸电子取代基的2-丙烯基茴香醚（或其对应的预体，2-烯丙基茴香醚）通过迈克尔加成途径反应，生成取代的4-芳基-2-苯基丁腈。
• Investigating the microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers: Scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates
  作者：Zi Hui、Songwei Jiang、Xiang Qi、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151995

  日期：2020.6

  The microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers was investigated, in order to gain insight into the scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates. Among the catalysts examined, phosphomolybdic acid (PMA) was found to greatly accelerate the reaction in NMP, at temperatures ranging from 220 to 300 °C. This method was found to be useful for preparing several intermediates

  对微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排进行了研究，以便深入了解催化剂，溶剂，温度和底物的范围。在所考察的催化剂中，发现磷钼酸（PMA）在220至300°C的温度下可大大促进NMP中的反应。发现该方法对于使用贵金属催化剂例如Au（I），Ag（I）和Pt（II）制备先前在文献中报道的几种中间体是有用的。另外，在芳基部分带有溴和硝基的底物需要仔细调整反应条件，以避免复杂的产物分布。
• 4-Ｏ-메틸호노키올의 합성방법
  申请人：HYUNDAI BIOLAND Co.,Ltd. 주식회사 현대바이오랜드(119981032945) Corp. No ▼ 110111-1192981BRN ▼312-81-24525

  公开号：KR101492225B1

  公开（公告）日：2015-03-09

  본 발명은 유용한 활성화합물인 4-O-메틸호노키올을 화학적인 방법으로 합성하는 제법에 관한 것이다. 본 발명에 의하면 종래의 천연물로부터 추출하여 4-O-메틸호노키올을 얻는 방법에 비해 월등히 높은 수율로 고순도의 4-O-메틸호노키올을 대량 생산할 수 있는 장점이 있다.

  这项发明涉及一种通过化学方法合成有用活性化合物4-O-甲基葡萄糖醇的方法。根据这一发明，相比于从传统天然产物中提取4-O-甲基葡萄糖醇的方法，可以以显著更高的产率生产高纯度的4-O-甲基葡萄糖醇。
• Asymmetric Hydroalkoxylation of Non-Activated Alkenes: Titanium-Catalyzed Cycloisomerization of Allylphenols at High Temperatures
  作者：Johannes Schlüter、Max Blazejak、Florian Boeck、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/anie.201409252

  日期：2015.3.23

  The asymmetric catalytic addition of alcohols (phenols) to non‐activated alkenes has been realized through the cycloisomerization of 2‐allylphenols to 2‐methyl‐2,3‐dihydrobenzofurans (2‐methylcoumarans). The reaction was catalyzed by a chiral titanium–carboxylate complex at uncommonly high temperatures for asymmetric catalytic reactions. The catalyst was generated by mixing titanium isopropoxide, the

  通过将2-烯丙基苯酚环异构化为2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃（2-甲基香豆素），已实现了醇（酚）向非活化烯烃的不对称催化加成反应。对于不对称的催化反应，该反应是由手性的羧酸钛盐配合物在不常见的高温下催化的。催化剂是通过将异丙醇钛，手性配体（aS）-1-（2-甲氧基-1-萘基）-2-萘甲酸或其衍生物与共催化量的水以1：的比例混合而生成的1：1（各占5 mol％）。这种均相热催化（HOT-CAT）产生了各种（S）-2-甲基香豆素，在240°C时产率高达90％，ee高达85％，在220°C时产率高达 87％  ee。
• 2-Alkynyl-and 2-alkenyl-pyrazolo-[4,3-e]-1,2,4-triazolo-[1,5-c]-pyrimidine adenosine A2a receptor antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040220194A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds having the structural formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is 2 R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H, alkyl or alkoxyalkyl; R 6 is H, alkyl, hydroxyalkyl or —CH 2 F; R 7 , R 8 and R 9 are H, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkoxyalkyl, halo or —CF 3 ; and Z is optionally substituted aryl, heteroaryl or heteroaryl-alkyl are disclosed. Also disclosed is the use of compounds of formula I in the treatment of central nervous system diseases, in particular Parkinson's disease, alone or in combination with other agents for treating Parkinson's disease, and pharmaceutical compositions comprising them.

  具有结构式I或其药用可接受盐的化合物，其中R是R1，R2，R3，R4和R5为H，烷基或烷氧基烷基；R6为H，烷基，羟基烷基或—CH2F；R7，R8和R9为H，烷基，烷氧基，烷硫基，烷氧基烷基，卤素或—CF3；以及Z是可选择地取代的芳基，杂环芳基或杂环芳基烷基。还公开了化合物I的应用于治疗中枢神经系统疾病，特别是帕金森病，单独或与其他治疗帕金森病的药剂联合使用，以及包含它们的药物组合物。