N-((2R,3S)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl)acetamide | 35301-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-((2R,3S)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-((1R,2S)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-acetamide；N-((1R,2S)-2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl)-acetamid；L-erythro-2-Acetylamino-octadecan-1,3-diol；N-[(2R,3S)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]acetamide
• CAS: 35301-26-9
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₃
• 分子量: 343.55
• InChiKey: CRJGESKKUOMBCT-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3S)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 L-苏式-二氢鞘胺醇
  参考文献：
  名称：

  流动式双官能度氧拴式钌催化剂不对称转移加氢反应用于合成神经酰胺（双-顺式-CER [NDS]）的进展

  摘要：

  一种有效的合成路线的用于光学活性的神经酰胺化合物的开发（d -赤-CER [NDS]）进行说明。该路线是在串联的管式反应器中通过不对称转移氢化进行的，该串联反应器具有羰基连接的钌络合物催化的动态动力学拆分。该合成无需任何昂贵的试剂即可完成，并且无需分离任何中间体。这导致了一个健壮的过程，并已成功地在生产规模上运行。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00338
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-((2R,3S)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two pairs of enantiomeric C18-sphingosines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93935-8

文献信息

• Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Keiko KAWASHIMA、Norihiko NARITA、Masahiko IKEDA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1154

  日期：——

  Sixteen kinds of chiral C4-epoxides [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d], which are synthons in our synthetic strategy for complex lipids, have been prepared from (2Z)-2-butene-1, 4-diol (6) by employing a Sharpless asymmetric epoxidation. By using the chiral C4-epoxides [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] as starting compounds, two pairs of enantiomeric (D-erythro, L-erythro, D-threo, and L-threo)-C18-sphingosines (1, 2, 3, 4) have been synthesized via a regioselective ring-opening of the epoxide ring with azide anion followed by reduction of the azide group to an amino group and a Wittig reaction. Furthermore, D-erythro-C18-sphingosine (1) has been converted to a palmitoyl analogue (5a) of Gaucher spleen glucocerebroside (5) through a reaction pathway including successive condensations with palmitic acid and D-glucose.

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。
• Sticht et al., 1972, vol. 8, p. 10,17,22
  作者：Sticht et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5916578A
  申请人：——

  公开号：US5916578A

  公开（公告）日：1999-06-29
• Development of Asymmetric Transfer Hydrogenation with a Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Catalyst in Flow for the Synthesis of a Ceramide (<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-CER[NDS])
  作者：Taichiro Touge、Masahiro Kuwana、Yasuhiro Komatsuki、Shigeru Tanaka、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Noboru Sayo、Yoshinobu Kashibuchi、Takao Saito

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00338

  日期：2019.4.19

  development of an efficient synthetic route for an optically active ceramide compound (d-erythro-CER[NDS]) is described. The route proceeds through asymmetric transfer hydrogenation in a pipes-in-series flow reactor with oxo-tethered ruthenium complex-catalyzed dynamic kinetic resolution. This synthesis was accomplished without any expensive reagents, and none of the intermediates required isolation

  一种有效的合成路线的用于光学活性的神经酰胺化合物的开发（d -赤-CER [NDS]）进行说明。该路线是在串联的管式反应器中通过不对称转移氢化进行的，该串联反应器具有羰基连接的钌络合物催化的动态动力学拆分。该合成无需任何昂贵的试剂即可完成，并且无需分离任何中间体。这导致了一个健壮的过程，并已成功地在生产规模上运行。
• Synthesis of two pairs of enantiomeric C18-sphingosines
  作者：Hirotaka Shibuya、Keiko Kawashima、Masahiko Ikeda、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93935-8

  日期：1989.1