5-(hydroperoxymethyl)-3-ethoxycarbonyl-2-methylfuran | 130533-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(hydroperoxymethyl)-3-ethoxycarbonyl-2-methylfuran
• 英文别名: 3-Furancarboxylic acid, 5-(hydroperoxymethyl)-2-methyl-, ethyl ester；ethyl 5-(hydroperoxymethyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 130533-18-5
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: GYIPYONWSXGQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroperoxymethyl)-3-ethoxycarbonyl-2-methylfuran 反应 2.0h， 以82%的产率得到乙基5-甲酰基-2-甲基呋喃-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Lipoxygenase-catalyzed dehydration of furylhydroperoxides

  摘要：

  3-alkoxycarbonyl-5(1-hydroperoxyalkyl)-furans 1 are changed into the corresponding 5-acyl and 5-formyl derivatives 2 by a lipoxygenase-catalyzed process. The conversion shows to proceed in enantioselective way leading to chiral furylhydroperoxides and furylalcohols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74178-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-methylene-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 hexacarbonyl molybdenum 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以88%的产率得到5-(hydroperoxymethyl)-3-ethoxycarbonyl-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6 / TBHP催化5-亚烷基-4,5-二氢呋喃的自氧化

  摘要：

  众所周知，环氧化烯烃是一种对5-亚烷基-4,5-二氢呋喃的自氧化的温和且非常有效的系统。使用催化量的Mo（CO）6已实现了高产率的伯，仲和叔呋喃氢过氧化物。根本机理与实验数据一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00564-x

文献信息

• Chemical, photochemical and enzymatic approach to furylhydroperoxides
  作者：Arrigo Scettri、Francesco Bonadies、Alessandra Lattanzi、Laura Palombi、Silvia Pesci

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10135-1

  日期：1997.12

  Furylhydroperoxides are accessible by three different methodologies. In the enzymatic approach, lypoxygenase is employed on non lipid-like substrates. Transition metal catalyzed epoxidation of allylic alcohols is strongly dependent on the structure of the involved hydroperoxide.

  呋喃基氢过氧化物可通过三种不同的方法获得。在酶促方法中，在非脂质样底物上使用了加氧合酶。过渡金属催化的烯丙基醇的环氧化强烈依赖于所涉及的氢过氧化物的结构。
• Antonioletti, Roberto; Bonadies, Francesco; Floro, Cristina, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 7, p. 471 - 472
  作者：Antonioletti, Roberto、Bonadies, Francesco、Floro, Cristina、Scettri, Arrigo

  DOI：——

  日期：——
• Antonioletti, Roberto; Bonadies, Francesco; Prencipe, Teresa, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 5, p. 227 - 228
  作者：Antonioletti, Roberto、Bonadies, Francesco、Prencipe, Teresa、Scettri, Arrigo

  DOI：——

  日期：——
• Antonioletti Roberto, Bonadies Francesco, Prencipe Teresa, Scettri Arrigo, Gazz. chim. ital., 124 (1994) N 5, S 227-228
  作者：Antonioletti Roberto, Bonadies Francesco, Prencipe Teresa, Scettri Arrigo

  DOI：——

  日期：——
• Lipoxygenase-catalyzed dehydration of furylhydroperoxides
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、E.S. Monteagudo、A. Rossi、A. Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74178-5

  日期：1992.3

  3-alkoxycarbonyl-5(1-hydroperoxyalkyl)-furans 1 are changed into the corresponding 5-acyl and 5-formyl derivatives 2 by a lipoxygenase-catalyzed process. The conversion shows to proceed in enantioselective way leading to chiral furylhydroperoxides and furylalcohols.