N,N-dimethyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)aniline | 1227931-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)aniline
• CAS: 1227931-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N
• 分子量: 213.202
• InChiKey: RSQAIPKXTJWUQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [molybdenum(VI)(CEt)(OCMe(CF₃)₂)₃(1,2-dimethoxyethane)] 、 N,N-dimethyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)aniline 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 24.0~24.84 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域选择性卡宾转移到开环炔烃复分解引发剂，获得遥爪聚合物

  摘要：

  源自 (3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl) 苯的区域选择性碳炔转移试剂可用于获得官能化开环炔复分解聚合 (ROAMP) 引发剂 [R-C6H4C≡Mo(OC(CH3) (CF3)2)3] 在苄基炔上具有给电子或吸电子取代基。动力学研究和线性自由能关系表明，5,6,11,12-四脱氢苯并[a,e][8]环烯的开环炔烃复分解聚合的引发步骤表现出适度的正哈米特反应常数（ρ = +0.36）。具有吸电子苄基的 ROAMP 催化剂不仅可以选择性地提高引发速率 (ki) 超过传播速率 (kp)，而且还可以防止不需要的分子内和分子间链转移过程，获得具有窄分子量分布的线性聚（邻亚苯基乙炔）。区域选择性碳炔转移方法和详细的机械洞察使双功能 ROAMP 可逆加成-断裂链转移 (RAFT) 引发剂复合物的设计成为可能。ROAMP 和 RAFT 聚合产生混合聚-（邻亚苯基乙炔）-嵌段-聚-（丙烯酸甲酯）嵌段共聚物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02225
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到N,N-dimethyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 Me3SiCF3 末端炔烃的有氧氧化三氟甲基化

  摘要：

  开发了一种有效的铜介导的末端炔烃与亲核三氟甲基化试剂 (Me(3)SiCF(3)) 的三氟甲基化。芳香族炔烃和脂肪族炔烃都是有效的，并且在反应条件下可以容忍各种官能团，例如氨基、-OMe、-CO(2)Et、-Br 和-NO(2)。该反应为制备三氟甲基化乙炔提供了一种通用、直接且实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja102175w

文献信息

• Copper-Mediated Aerobic Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes with Me₃SiCF₃
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja102175w

  日期：2010.6.2

  An efficient copper-mediated trifluoromethylation of terminal alkynes with nucleophilic trifluoromethylating reagent (Me(3)SiCF(3)) was developed. Both aromatic alkynes and aliphatic alkynes were effective, and a variety of functionalities such as amino, -OMe, -CO(2)Et, -Br, and -NO(2) were tolerated under the reaction conditions. This reaction provides a general, straightforward, and practically useful

  开发了一种有效的铜介导的末端炔烃与亲核三氟甲基化试剂 (Me(3)SiCF(3)) 的三氟甲基化。芳香族炔烃和脂肪族炔烃都是有效的，并且在反应条件下可以容忍各种官能团，例如氨基、-OMe、-CO(2)Et、-Br 和-NO(2)。该反应为制备三氟甲基化乙炔提供了一种通用、直接且实用的方法。
• Regioselective Carbyne Transfer to Ring-Opening Alkyne Metathesis Initiators Gives Access to Telechelic Polymers
  作者：Stephen von Kugelgen、Renee Sifri、Donatela Bellone、Felix R. Fischer

  DOI：10.1021/jacs.7b02225

  日期：2017.6.7

  3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)benzene give access to functionalized ring-opening alkyne metathesis polymerization (ROAMP) initiators [R-C6H4C≡Mo(OC(CH3)(CF3)2)3] featuring electron-donating or -withdrawing substituents on the benzylidyne. Kinetic studies and linear free-energy relationships reveal that the initiation step of the ring-opening alkyne metathesis polymerization of 5,6,11,12-tetradehydrobenzo[a,e][8]annulene

  源自 (3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl) 苯的区域选择性碳炔转移试剂可用于获得官能化开环炔复分解聚合 (ROAMP) 引发剂 [R-C6H4C≡Mo(OC(CH3) (CF3)2)3] 在苄基炔上具有给电子或吸电子取代基。动力学研究和线性自由能关系表明，5,6,11,12-四脱氢苯并[a,e][8]环烯的开环炔烃复分解聚合的引发步骤表现出适度的正哈米特反应常数（ρ = +0.36）。具有吸电子苄基的 ROAMP 催化剂不仅可以选择性地提高引发速率 (ki) 超过传播速率 (kp)，而且还可以防止不需要的分子内和分子间链转移过程，获得具有窄分子量分布的线性聚（邻亚苯基乙炔）。区域选择性碳炔转移方法和详细的机械洞察使双功能 ROAMP 可逆加成-断裂链转移 (RAFT) 引发剂复合物的设计成为可能。ROAMP 和 RAFT 聚合产生混合聚-（邻亚苯基乙炔）-嵌段-聚-（丙烯酸甲酯）嵌段共聚物。