2,3,3a,4-tetrahydro-2,6-dimethyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-3a-carbonitrile | 1026855-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2,3,3a,4-tetrahydro-2,6-dimethyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-3a-carbonitrile
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-thieno[2,3-b]pyridine-3a-carbonitrile
• CAS: 1026855-51-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂S
• 分子量: 268.382
• InChiKey: FSIAGVQXNDQUTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3a,4-tetrahydro-2,6-dimethyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-3a-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2,3-dihydro-2,6-dimethyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于氯化钛（IV）介导的2-氨基-4,5-二氢-3-噻吩腈与α，β-不饱和酮的迈克尔反应，合成二氢噻吩并[2,3- b ]吡啶

  摘要：

  在氯化钛（IV）的存在下，2-Arnino-4,5-二氢-3-噻吩甲腈1a-c与α，β-不饱和酮（例如甲基乙烯基酮2和苯并丙酮3）反应，得到相应的迈克尔加合物4a -c和5a-c。用氯化钛（IV）热处理化合物4a-c和5a-c引起分子内环缩合，产生相应的四氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶6a-c和7a-c。用叔叔钾对6a-c和7a-c进行芳香化回流的叔丁醇中的叔丁醇平稳进行，得到相应的二氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶8a-c和9a-c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410428
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,5-dihydro-5-methyl-3-thiophenecarbonitrile 在 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,3a,4-tetrahydro-2,6-dimethyl-4-phenylthieno[2,3-b]pyridine-3a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于氯化钛（IV）介导的2-氨基-4,5-二氢-3-噻吩腈与α，β-不饱和酮的迈克尔反应，合成二氢噻吩并[2,3- b ]吡啶

  摘要：

  在氯化钛（IV）的存在下，2-Arnino-4,5-二氢-3-噻吩甲腈1a-c与α，β-不饱和酮（例如甲基乙烯基酮2和苯并丙酮3）反应，得到相应的迈克尔加合物4a -c和5a-c。用氯化钛（IV）热处理化合物4a-c和5a-c引起分子内环缩合，产生相应的四氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶6a-c和7a-c。用叔叔钾对6a-c和7a-c进行芳香化回流的叔丁醇中的叔丁醇平稳进行，得到相应的二氢噻吩并[2，3 - b ]吡啶8a-c和9a-c。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410428