5α-hydroxy-6β-methylpregnan-3,20-dione | 14423-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-hydroxy-6β-methylpregnan-3,20-dione
• 英文别名: (5S,6R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-5-hydroxy-6,10,13-trimethyl-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 14423-36-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: YTEOUZKSZOTHEC-XOTNPZNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-hydroxy-6β-methylpregnan-3,20-dione 在 盐酸 作用下， 生成 6alpha-甲基孕酮
  参考文献：
  名称：

  Burn et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4092,4096

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-5,6α-epoxy-5α-pregnane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5α-hydroxy-6β-methylpregnan-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  孕酮和前列腺素 E1 诱导的精子阳离子通道活化的甾体拮抗剂

  摘要：

  精子的阳离子通道 (CatSper) 是人体精子中钙的主要入口点，其正常功能对于成功受精至关重要。由于 CatSper 被黄体酮有效激活，我们评估了一系列类固醇来定义通道激活的构效关系，发现 CatSper 被多种结构修饰的类固醇激活。通过测试不能引起钙内流作为通道激活抑制剂的类固醇，我们发现醋酸甲羟孕酮、左炔诺孕酮和醛固酮可抑制黄体酮、前列腺素 E 1和真菌天然产物l产生的钙内流-sirenin，但这些甾体抑制剂未能阻止钙流入以响应 K +升高和 pH 值。与这些类固醇拮抗剂相比，我们首次证明 T 型钙通道阻滞剂 ML218 的作用类似于米贝拉地尔，阻断由配体和碱化/去极化激活的 CatSper 通道。这些 T 型钙通道阻滞剂对 CatSper 产生了无法克服的阻断作用，而三种类固醇产生的拮抗作用可以通过增加每种激活剂的浓度来克服，这表明类固醇选择性地拮抗配体诱导的 CatSper 激活

  DOI：

  10.1124/molpharm.121.000349

文献信息

• Cooley et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4112,4114
  作者：Cooley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Communications - Steroids. LXXXIV. Synthesis of 6-Methyl Hormone Analogs.
  作者：H. Ringold、E. Batres、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/jo01352a619

  日期：1957.1
• Burn et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4092,4096
  作者：Burn et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal Antagonists of Progesterone- and Prostaglandin E₁-Induced Activation of the Cation Channel of Sperm
  作者：Erick J. Carlson、Gunda I. Georg、Jon E. Hawkinson

  DOI：10.1124/molpharm.121.000349

  日期：2022.1

  calcium in human spermatozoa and its proper function is essential for successful fertilization. As CatSper is potently activated by progesterone, we evaluated a range of steroids to define the structure-activity relationships for channel activation and found that CatSper is activated by a broad range of steroids with diverse structural modifications. By testing steroids that failed to elicit calcium influx

  精子的阳离子通道 (CatSper) 是人体精子中钙的主要入口点，其正常功能对于成功受精至关重要。由于 CatSper 被黄体酮有效激活，我们评估了一系列类固醇来定义通道激活的构效关系，发现 CatSper 被多种结构修饰的类固醇激活。通过测试不能引起钙内流作为通道激活抑制剂的类固醇，我们发现醋酸甲羟孕酮、左炔诺孕酮和醛固酮可抑制黄体酮、前列腺素 E 1和真菌天然产物l产生的钙内流-sirenin，但这些甾体抑制剂未能阻止钙流入以响应 K +升高和 pH 值。与这些类固醇拮抗剂相比，我们首次证明 T 型钙通道阻滞剂 ML218 的作用类似于米贝拉地尔，阻断由配体和碱化/去极化激活的 CatSper 通道。这些 T 型钙通道阻滞剂对 CatSper 产生了无法克服的阻断作用，而三种类固醇产生的拮抗作用可以通过增加每种激活剂的浓度来克服，这表明类固醇选择性地拮抗配体诱导的 CatSper 激活