N-methyl-quinolinimide | 6789-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-methyl-quinolinimide
• 英文别名: 6-methyl-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione；InChI=1/C8H6N2O2/c1-10-7(11)5-3-2-4-9-6(5)8(10)12/h2-4H,1H；6-methylpyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 6789-51-1
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD18803115
• 分子量: 162.148
• InChiKey: LKYINPYNYHIZKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-quinolinimide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 氮杂苯酞
  参考文献：
  名称：

  镁离子辅助硼氢化钠对 5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮的高度区域选择性和化学选择性还原。6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮的简便合成

  摘要：

  通过用硼氢化钠还原相应的 5,7-二酮，6-取代和未取代的 6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮主要以优异的收率获得在 0 °C 存在 Mg 离子的情况下。7-羟基内酰胺优先于 5-羟基异构体的高度区域选择性生产被合理地解释为二酮和镁离子之间的螯合物形成。通过将 7-羟基内酰胺转化为 2-(羟甲基)-3-吡啶甲酰胺，可将其转化为已知的氮杂苯酞、呋喃 [3,4-b] 吡啶-5(7H)-酮，从而实现区域异构分配。此外，发现在低于 0 °C 时仍保持高化学选择性，只得到部分还原产物羟基内酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1205
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二甲酸 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 N-methyl-quinolinimide
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Maria M.; Levin, Gustavo J.; Schapira, Celia B., Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1881 - 1890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR SALTS AND METHODS OF USE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20140228361A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to the field of medicine. Provided herein are aminoquinazoline derivatives, their salts and pharmaceutical formulations useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating inter- and/or intra-cellular signaling. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the aminoquinazoline compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明涉及医学领域。本文提供了氨基喹唑啉衍生物，其盐和药物配方在调节蛋白酪氨酸激酶活性以及调节细胞间和/或细胞内信号传导方面具有用处。本文还提供了包含氨基喹唑啉化合物的药用可接受组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。
• Photoinduced Electron-Transfer Reactions with Quinolinic and Trimellitic Acid Imides:  Experiments and Spin Density Calculations¹
  作者：Axel G. Griesbeck、Murthy S. Gudipati、Joachim Hirt、Johann Lex、Michael Oelgemöller、Hans Schmickler、Frank Schouren

  DOI：10.1021/jo001070r

  日期：2000.10.1

  products 8. The regioselectivity originates from donor-acceptor interactions prior to electron transfer and differences in spin densities in the corresponding imide radical anions. The results of DFT and ab initio calculations for the radical anions of the quinolinic acid imide (11(*)(-)) and the methyl ester of trimellitic acid imide (12(*)(-))( )()were in agreement with the latter assumption: spin densities

  不对称邻苯二甲酰亚胺的光诱导电子转移（PET）反应的区域选择性由中间自由基阴离子的自旋密度分布控制。发现ROHF从头算是最适合原子自旋密度分析的。用丁酸钾，己酸钾1a，b和半胱氨酸衍生物3研究了喹啉酰亚胺的分子内PET反应。形成的光环化产物2a，b和4具有适度的区域选择性（68：32、57：43和81:19 ）显示优先邻环化。丙酸钾和异丁酸钾与N-甲基喹啉酰亚胺（5）的分子间反应产生二氢吡咯并[3,4-b]吡啶6a，b，其具有少量邻位区域选择性（55:45）。与这些低区域选择性相比，丙酸钾与N-甲基三苯甲基酰亚胺（9）的甲酯的PET反应仅产生对位加成产物10。同样，半胱氨酸衍生物7的分子内光反应产生了区域异构体的75:25（对位/间位）混合物环化产物8.区域选择性源自电子转移之前的供体-受体相互作用以及相应的酰亚胺自由基阴离子中自旋密度的差异。喹啉酰亚胺（11（*）（-））和偏苯三酰亚胺（
• HIGHLY-FLUORESCENT AND PHOTO-STABLE CHROMOPHORES FOR ENHANCED SOLAR HARVESTING EFFICIENCY
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：US20130074927A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention provides highly fluorescent materials comprising a single (n=0) or a series (n=1, 2, etc.) of benzo heterocyclic systems. The photo-stable highly luminescent chromophores are useful in various applications, including in wavelength conversion films. Wavelength conversion films have the potential to significantly enhance the solar harvesting efficiency of photovoltaic or solar cell devices.

  这项发明提供了包括单个（n=0）或一系列（n=1、2等）苯并杂环系统的高荧光材料。这种光稳定的高发光色团在各种应用中很有用，包括波长转换膜。波长转换膜有潜力显著提高光伏或太阳能电池器件的太阳能收集效率。
• A Mild Heteroatom (O-, N-, and S-) Methylation Protocol Using Trimethyl Phosphate (TMP)–Ca(OH)2Combination
  作者：Yu Tang、Biao Yu

  DOI：10.1055/a-1731-3852

  日期：2022.5

  A mild heteroatom methylation protocol using trimethyl phosphate (TMP)–Ca(OH)2 combination has been developed, which proceeds in DMF, or water, or under neat conditions, at 80 °C or at room temperature. A series of O-, N-, and S-nucleophiles, including phenols, sulfonamides, N-heterocycles, such as 9H-carbazole, indole derivatives, and 1,8-naphthalimide, and aryl/alkyl thiols, are suitable substrates

  已开发出使用磷酸三甲酯 (TMP)-Ca(OH) 2组合的温和杂原子甲基化方案，该方案在 DMF 或水中，或在纯净条件下，在 80 °C 或室温下进行。一系列O-、N-和S-亲核试剂，包括苯酚、磺酰胺、N-杂环，例如 9 H-咔唑、吲哚衍生物和 1,8-萘酰亚胺，以及芳基/烷基硫醇，是这个协议。该协议的高效、操作简单、可扩展性、成本效益和环保性质使其成为传统碱基促进杂原子甲基化程序的有吸引力的替代方案。
• Access to Multisubstituted Furan-3-carbothioates via Cascade Annulation of α-Oxo Ketene Dithioacetals with Isoindoline-1,3-dione-Derived Propargyl Alcohols
  作者：Li-Gang Bai、Ming-Tao Chen、Dong-Rong Xiao、Liu-Bin Zhao、Qun-Li Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00401

  日期：2018.8.3

  A Brønsted acid-promoted, unprecedented formal (3 + 2) annulation strategy for the synthesis of multisubstituted furan-3-carbothioates is reported. This transformation represents the first regioselective annulation of α-oxo ketene dithio-acetals as 1,3-bis-nucleophiles in a cascade manner. The choice of isoindoline-1,3-dione-derived propargyl alcohols is crucial to the uncommon annulation mode between

  据报道，布朗斯台德（Brønsted）酸促进了前所未有的正式（3 + 2）环化策略，用于合成多取代呋喃3-硫代碳酸盐。该转化代表以级联方式作为1，3-双亲核体的α-氧代烯酮二硫缩醛的第一次区域选择性环化。异吲哚啉-1,3-二酮衍生的炔丙醇的选择对于炔烃型双亲电子试剂和1,3-双亲核试剂在无金属条件下的罕见环合反应模式至关重要。进一步研究了合成的规模化和合成产物的一些有趣的转化。根据实验观察结果，提出了一种类似于Nazarov的环化方法用于闭环过程。

表征谱图