4-methyl-2-methylthio-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-5-thione | 33682-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-2-methylthio-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-5-thione
• 英文别名: 2-(methylthio)-4-methyl-1,3,4-thiadiazoline-5-thione；3-Methyl-5-methylthio-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-thione；2-methylthio-4-methyl-1,3,4-thiadiazoline-5-thione；3-methyl-5-methylsulfanyl-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione；3-Methyl-5-methylmercapto-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-thion；4-Methyl-2-methylthio-Δ²-1,3,4-thiadiazolin-5-thion；3-methyl-5-(methylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione；3-methyl-5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 33682-80-3
• 化学式: C₄H₆N₂S₃
• 分子量: 178.303
• InChiKey: UBNYQGZUGSRJLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  242.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-methylthio-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-5-thione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-methyl-2-methylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Sandstroem, Arkiv foer Kemi, 1956, vol. 9, p. 255,267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(甲硫基)-3-甲基-1,3,4-噻二唑碘化物 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到4-methyl-2-methylthio-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of N-heterocyclic sulfur compounds. Reaction of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles with 1,.omega.-dibromoalkanes. Synthesis of tetrathia[(n + 2).(n + 2)](2,5)-1,3-4-thiadiazolophanes and dithia[(n + 1).(n + 1)](3,5)-1,3,4-thiadiazolinophanedithiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a017

文献信息

• Unexpected transalkylation on 3-alkyl-2-alkylthio-1,3,4-thiadiazolium-5-thiolates: A computational and experimental mechanistic study
  作者：Arturo Espinosa、Rafaela García、Pedro Molina、Alberto Tárraga

  DOI：10.1039/b923243e

  日期：——

  5-Alkylthio-3-methyl-2-thioxo-1,3,4-thiadiazolines have been obtained on heating alkyl 1-methyl-1-hydrazinecarbodithioates with CS2. A DFT-based computational mechanistic study suggests an initial pseudopericyclic [1,4]H shift as a key step, as well as the intermediacy of the otherwise expected isomers 2-alkylthio-3-methyl-1,3,4-thiadiazolium-5-thiolates, from which the final products are formed by

  通过用CS 2加热1-甲基-1-肼碳二硫代烷基酯，获得了5-烷硫基-3-甲基-2-硫代氧杂1,3,4-噻二唑啉。基于DFT的计算机理研究表明，初始的伪周环[1,4] H位移是关键步骤，以及其他预期的异构体2-烷硫基-3-甲基-1,3,4-噻二唑-5的中间体-硫醇盐，通过逐步的S，S-烷基转移反应形成最终产物。
• ABSORPTION SPECTRA OF 2,5-DIMERCAPTO-1,3,4-THIADIAZOLE AND ITS METHYL DERIVATIVES
  作者：G. D. Thorn

  DOI：10.1139/v60-202

  日期：1960.9.1

  The absorption spectra of the three tautomeric forms of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole have been determined by using the N- and S-methyl derivatives. In the ultraviolet region, a hypsochromic shift in absorption maxima is shown in the change from the dithionic to the thionic–thiolic and to the dithiolic forms. Strong bands in the infrared at 1508–1475 cm⁻¹ and 1435–1415 cm⁻¹ have been assigned to [Formula: see text]respectively.

  通过使用N-和S-甲基衍生物，确定了2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑三种互变异构体的吸收光谱。在紫外区域，当从二硫醇形式变为硫醇-硫醇形式，再变为二硫醇形式时，吸收峰出现了明显的红移。在红外区域1508-1475 cm^-1和1435-1415 cm^-1处的强吸收带分别被归属为[公式：见文本]。

• Molina, Pedro; Espinosa, Arturo; Tarraga, Alberto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1159 - 1166
  作者：Molina, Pedro、Espinosa, Arturo、Tarraga, Alberto、Cano, Felix Hernandez、Foces-Foces, Ma. Concepcion

  DOI：——

  日期：——
• Gueden,C.; Vialle,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 270 - 277
  作者：Gueden,C.、Vialle,J.

  DOI：——

  日期：——
• Busch; Ziegele, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1899, vol. <2> 60, p. 45
  作者：Busch、Ziegele

  DOI：——

  日期：——

表征谱图