1-(3,3-difluoro-2-phenylallyl)-4-methylbenzene | 1079398-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3,3-difluoro-2-phenylallyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(3,3-Difluoro-2-phenylprop-2-enyl)-4-methylbenzene；1-(3,3-difluoro-2-phenylprop-2-enyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1079398-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂
• 分子量: 244.284
• InChiKey: KKVXJZVKVPKXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((三氟甲基磺酰基)甲基)苯 在 sodium hydride 、 lithium iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(3,3-difluoro-2-phenylallyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  碱促进的烷基三酮的宝石二氟烯烃化

  摘要：

  已经报道了由容易得到的烷基三氟乙烯酮和二氟卡宾前体例如TMCSF 2 Br合成宝石-二氟烯烃的新方法。无论电子效应如何，该反应均以良好的至优异的产率产生了宝石-二氟烯烃。该机制可能涉及三氟甲酮的去质子化，亲核加成以及消除SO 2 CF 3。

  DOI：

  10.1039/d1cc01132d

文献信息

• Synthesis of<i>gem</i>-Difluoroalkenes via β-Fluoride Elimination of Organorhodium(I)
  作者：Tomoya Miura、Yoshiteru Ito、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2008.1006

  日期：2008.9.5

  Treatment of α-(trifluoromethyl)styrenes with arylboronic esters and MeMgCl in the presence of a rhodium(I) catalyst affords gem-difluoroalkenes. The reaction proceeds through the addition of arylrhodium(I) species across the electron-deficient carbon–carbon double bond and the subsequent β-fluoride elimination.

  α-(三氟甲基)苯乙烯与芳基硼酸酯和氯化亚甲基镁在铑(I)催化剂的存在下反应，生成gem-二氟烯烃。该反应通过芳基铑(I)物种加成到电子缺乏的碳-碳双键上，随后发生β-氟离去反应。
• Fluoride-Catalyzed Arylation of α-(Trifluoromethyl)styrene Derivatives with Silicon-Masked, Functionalized Aryl Pronucleophiles
  作者：Aliyaah J. M. Rahman、Yannan Xu、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02021

  日期：2023.8.4

  arylation of α-(trifluoromethyl)styrene derivatives with silicon-protected functionalized aryl pronucleophiles is disclosed. Catalytic amounts of an anionic Lewis base such as fluoride trigger the release of the aryl nucleophile from N-aryl-N′-silyldiazenes by desilylation along with denitrogenation. The thus-generated carbon nucleophiles engage in an allylic displacement with α-(trifluoromethyl)styrene electrophiles

  公开了一种操作简单的无过渡金属方案，用于用硅保护的官能化芳基亲核试剂对α-(三氟甲基)苯乙烯衍生物进行芳基化。催化量的阴离子路易斯碱（例如氟化物）通过脱甲硅烷基化和脱氮，触发芳基亲核试剂从N-芳基-N'-甲硅烷基二氮烯中释放。由此产生的碳亲核试剂与α-(三氟甲基)苯乙烯亲电子试剂发生烯丙基置换，得到相应的偕二氟烯烃。
• Arylation of Styrenes with Aryliron Complexes [CpFe(CO)₂Ar]
  作者：Shigeo Yasuda、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/om1001952

  日期：2010.6.14

  Treatment of aryliron complexes [CpFe(CO)(2)Ar] with styrenes in boiling xylene affords the corresponding stilbenes. The aryliron complexes, which become active upon heating, serve as arylating agents in the reaction.
• Frustrated Lewis pair catalyzed C–F activation of α-trifluoromethylstyrenes
  作者：Chakyu Richard Chan、Dipendu Mandal、Rowan D. Young

  DOI：10.1016/j.tchem.2023.100050

  日期：2023.12
• Base promoted <i>gem</i>-difluoroolefination of alkyl triflones
  作者：Ren-Yin Yang、Hui Wang、Bo Xu

  DOI：10.1039/d1cc01132d

  日期：——

  A new synthesis of gem-difluoroalkenes from readily available alkyl triflones and difluorocarbene precursors such as TMSCF2Br has been reported. The reaction, regardless of electronic effect, gives gem-difluoroalkenes in good to excellent yields. The mechanism may involve deprotonation of triflones, nucleophilic addition, and the elimination of SO2CF3.

  已经报道了由容易得到的烷基三氟乙烯酮和二氟卡宾前体例如TMCSF 2 Br合成宝石-二氟烯烃的新方法。无论电子效应如何，该反应均以良好的至优异的产率产生了宝石-二氟烯烃。该机制可能涉及三氟甲酮的去质子化，亲核加成以及消除SO 2 CF 3。