(2S,3S)-2-aminooctadec-4-yne-1,3-diol | 120056-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-aminooctadec-4-yne-1,3-diol
• 英文别名: threo-1,3-Dihydroxy-2-amino-4-octadecin
• CAS: 120056-63-5
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂
• 分子量: 297.481
• InChiKey: YJXGFSAKPYAXAY-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-aminooctadec-4-yne-1,3-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到L-苏型-鞘氨醇C-18
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇（一种蛋白激酶c抑制剂）的立体选择性合成。

  摘要：

  这里报道了从L-或D-丝氨酸中的鞘氨醇的四个对映体中的每一个的立体选择性合成。该序列中的关键步骤包括：（a）将1-硫代十五碳二烯非对映选择性地加成到醛中，以及（b）炔丙醇的Mitsunobu转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85079-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-hydroxy-2'-hexadecynyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-2-aminooctadec-4-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇（一种蛋白激酶c抑制剂）的立体选择性合成。

  摘要：

  这里报道了从L-或D-丝氨酸中的鞘氨醇的四个对映体中的每一个的立体选择性合成。该序列中的关键步骤包括：（a）将1-硫代十五碳二烯非对映选择性地加成到醛中，以及（b）炔丙醇的Mitsunobu转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85079-2

文献信息

• A general and concise asymmetric synthesis of sphingosine, safingol and phytosphingosines<i>via</i>tethered aminohydroxylation
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1039/c0ob00117a

  日期：——

  A novel, practical and efficient enantioselective synthesis of sphingoid bases, L-threo-[2S,3S]-sphinganine (safingol), L-threo-[2S,3S]-sphingosine, L-arabino-[2R,3S,4R] and L-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosine is described. The synthetic strategy features the Sharpless kinetic resolution and tethered aminohydroxylation (TA) as the key steps.

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。
• A stereoselective synthesis of sphingosine, a protein kinase c inhibitor.
  作者：Sanjay Nimkar、David Menaldino、Alfred H Merrill、Dennis Liotta

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85079-2

  日期：1988.1

  A stereoselective synthesis of each of the four enantiomers of sphingosine from either L- or D-serine is reported here. The key steps in the sequence involve: (a) the diastereoselective addition of 1-lithiopentadecyne to aldehyde and (b) Mitsunobu inversion of propargyl alcohol .

  这里报道了从L-或D-丝氨酸中的鞘氨醇的四个对映体中的每一个的立体选择性合成。该序列中的关键步骤包括：（a）将1-硫代十五碳二烯非对映选择性地加成到醛中，以及（b）炔丙醇的Mitsunobu转化。