DL-threo-Sphingosin | 123-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: DL-threo-Sphingosin
• 英文别名: (2R,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
• CAS: 123-78-4；871-45-4；2304-77-0；2733-29-1；6036-75-5；6036-85-7；10140-30-4；17673-73-3；25695-95-8；26308-91-8；88494-42-2；88494-43-3；89164-20-5
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: WWUZIQQURGPMPG-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.2-78.1 °C
• 沸点：
  440.8°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9758 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿：20 mg/mL，澄清，无色至微黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品运输编号：
  OTH
• 海关编码：
  2922199090
• 安全说明：
  S22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

鞘氨醇（2-氨基-4-十八烯基-1,3-二醇，C18鞘氨醇）是一种含有不饱和烃链的18个碳原子的氨基醇。它构成了鞘脂的主要部分，而鞘脂是一类细胞膜脂质，其中包括鞘磷脂——一种重要的磷脂。

靶点

序号	浓度 (EC50)	蛋白激酶
p32	8 μM	-
PKC	-	-
PP2A	-	-
人内源代谢物	-	-

体外研究

一种由p32鞘氨醇激活的蛋白激酶对D-赤藓鞘氨醇具有响应，初始激活在2.5 μM时被观察到，在10-20 μM时达到峰值。这种激酶在D-赤藓鞘氨醇与其他鞘氨醇异构体之间的选择性较为有限，并且更偏好于鞘氨醇而非脱水鞘氨醇。D-赤藓鞘氨醇在体外抑制蛋白激酶C，影响细胞调节和多种信号转导通路，并表现出抗肿瘤促进活性，在各种哺乳动物细胞中显示出这些特性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-threo-Sphingosin 、 棕榈酰氯 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 threo-N-Palmitoyl-sphingosin
  参考文献：
  名称：

  Veinberg,A.Ya. et al., Russian Journal of Organic Chemistry, 1965, vol. 1, p. 975 - 979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-十八碳炔-1,3-二醇,2-氨基-,(2S,3R)- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 DL-threo-Sphingosin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dl-erythro and threo-sphingosine-4,5-3H

  摘要：

  制备了在第 4 和第 5 位特异性标记 3H 的 DL-赤藓-鞘氨醇和 DL-苏-鞘氨醇。这些化合物的合成基于对 Grob 和 Gadient 发表的程序的修改。从乙炔基杂质中定量分离出了鞘氨醇，并测定了纯 DL-赤式鞘氨醇和苏式鞘氨醇的物理常数。通过分解 DL 外消旋体制备出了 D-赤藓鞘氨醇，并发现它与天然产物完全相同。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2590030206

文献信息

• Synthesis of dl-erythro and threo-sphingosine-4,5-3H
  作者：Andrew E. Gal

  DOI：10.1002/jlcr.2590030206

  日期：1967.4

  DL-erythro-sphingosine and DL-threo-sphingosine specifically labelled with 3H in positions 4 and 5 were prepared. The synthesis of these compounds was based on a modification of a procedure published by Grob and Gadient. Quantitative separation of the sphingosines from acetylenic impurities was accomplished, and the physical constants of pure DL-erythro and threo sphingosines were determined. D-erythro sphingosine was prepared by resolving the DL racemate and it was found identical to the naturally occurring product.

  制备了在第 4 和第 5 位特异性标记 3H 的 DL-赤藓-鞘氨醇和 DL-苏-鞘氨醇。这些化合物的合成基于对 Grob 和 Gadient 发表的程序的修改。从乙炔基杂质中定量分离出了鞘氨醇，并测定了纯 DL-赤式鞘氨醇和苏式鞘氨醇的物理常数。通过分解 DL 外消旋体制备出了 D-赤藓鞘氨醇，并发现它与天然产物完全相同。
• Veinberg,A.Ya. et al., Russian Journal of Organic Chemistry, <hi>1965</hi>, vol. 1, p. 975 - 979
  作者：Veinberg,A.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——