naphthalene-2-sulfonic acid p-toluidide | 6876-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-sulfonic acid p-toluidide
• 英文别名: N-p-Tolyl-naphthalin-2-sulfonamid；Naphthalin-2-sulfonsaeure-p-toluidid；β-Naphthalinsulfonsaeure-p-toluidid；N-(β-Naphthylsulfonyl)-p-toluidin；Naphthalene-2-sulfonic acid p-tolylamide；N-(4-methylphenyl)naphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 6876-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: AXLRNMNUUKKOLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  483.569±38.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2-sulfonic acid p-toluidide 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Naphthalene-2-sulfonic acid hydrazinocarbonylmethyl-p-tolyl-amide
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的有效，选择性，口服活性催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  我们报告了一种新型的强力催产素受体拮抗剂的化学类别，它显示了对紧密相关的加压素受体（V1a，V1b，V2）的高度选择性。当通过静脉内而非口服途径给药时，最初的化合物7在早产的动物模型中显示出活性。围绕不同结构元件进行的逐步SAR研究表明，一个位置即芳烃磺酰基部分易于改变结构。因此，该位置用于引入各种取代基以改善物理化学性质。发现一些所得的类似物在体外效力和水溶性方面均优于7，这转化为在静脉内和口服施用后在动物模型中的功效显着改善。最好的化合物73

  DOI：

  10.1021/jm050645f
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-萘磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 naphthalene-2-sulfonic acid p-toluidide
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的有效，选择性，口服活性催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  我们报告了一种新型的强力催产素受体拮抗剂的化学类别，它显示了对紧密相关的加压素受体（V1a，V1b，V2）的高度选择性。当通过静脉内而非口服途径给药时，最初的化合物7在早产的动物模型中显示出活性。围绕不同结构元件进行的逐步SAR研究表明，一个位置即芳烃磺酰基部分易于改变结构。因此，该位置用于引入各种取代基以改善物理化学性质。发现一些所得的类似物在体外效力和水溶性方面均优于7，这转化为在静脉内和口服施用后在动物模型中的功效显着改善。最好的化合物73

  DOI：

  10.1021/jm050645f

文献信息

• Klamann; Fabienke, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 712,724
  作者：Klamann、Fabienke

  DOI：——

  日期：——