1-(2,6-dichlorobenzyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide | 107921-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorobenzyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide
• 英文别名: 1-(2,6-dichloro-benzyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diamide；1-(2,6-Dichlor-benzyl)-1,4-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diamid；1-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]-4H-pyridine-3,5-dicarboxamide
• CAS: 107921-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂N₃O₂
• 分子量: 326.182
• InChiKey: ZOVWEWIHKHBMSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dicarbamoyl-1-(2,6-dichlorobenzyl)pyridinium bromide 在 sodium dithionite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以80%的产率得到1-(2,6-dichlorobenzyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  从吡啶鎓盐高效合成3,5-二氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶类化合物：了解NAD（P）+ / NAD（P）H途径的关键分子

  摘要：

  3,5-二氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶是通过绿色方案通过在缓冲的连二亚硫酸钠水溶液中还原相应的吡啶鎓盐而高产率制备的。pH值是还原步骤的基本参数，并且取决于吡啶鎓盐的1、3和5位上取代基的性质。在低pH值下，这些N， 5-二氨基甲酰基二氢吡啶比N-苄基-3-氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶具有更低的氧化趋势和更高的稳定性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2031

文献信息

• Wallenfels; Schuely, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 621, p. 106,119
  作者：Wallenfels、Schuely

  DOI：——

  日期：——
• Wallenfels; Schuely, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 621, p. 178,181, 187
  作者：Wallenfels、Schuely

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of 3,5-Dicarbamoyl-1,4-dihydropyridines from Pyridinium Salts: Key Molecules in Understanding NAD(P)⁺/NAD(P)H Pathways
  作者：Paolo Mellini、Daniela De Vita、Barbara Di Rienzo、Salvatore La Rosa、Alessandro Padova、Luigi Scipione、Silvano Tortorella、Laura Friggeri

  DOI：10.1002/jhet.2031

  日期：2015.1

  4‐dihydropyridines were prepared in high yields using a green protocol by reduction of the corresponding pyridinium salts in aqueous buffered sodium dithionite solutions. The pH value is a fundamental parameter for the reduction step and depends on the nature of substituent groups at positions 1, 3, and 5 of the pyridinium salts. These 3,5‐dicarbamoyl dihydropyridines show a lower tendency towards oxidation and a higher

  3,5-二氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶是通过绿色方案通过在缓冲的连二亚硫酸钠水溶液中还原相应的吡啶鎓盐而高产率制备的。pH值是还原步骤的基本参数，并且取决于吡啶鎓盐的1、3和5位上取代基的性质。在低pH值下，这些N， 5-二氨基甲酰基二氢吡啶比N-苄基-3-氨基甲酰基-1,4-二氢吡啶具有更低的氧化趋势和更高的稳定性。