(R)-3,4-dihydro-N-methyl-3-(2-methylpropylamino)-2H-1-benzopyran-5-carboxamide | 170482-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-3,4-dihydro-N-methyl-3-(2-methylpropylamino)-2H-1-benzopyran-5-carboxamide
• 英文别名: (R)-3-(N-isobutyl)amino-5-(N-methyl)-carbamoylchroman；(3R)-N-methyl-3-(2-methylpropylamino)-3,4-dihydro-2H-chromene-5-carboxamide
• CAS: 170482-88-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: XATVGQWDKKIBDJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-dihydro-N-methyl-3-(2-methylpropylamino)-2H-1-benzopyran-5-carboxamide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 丙醛 为溶剂， 生成 (R)-3-(N-isobutyl-N-propyl)amino-5-(N-methyl)-carbamoyl-chroman hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chroman derivatives

  摘要：

  本文披露了3-氨基-5-氨基甲酰基色苷和8-氟-3-氨基-5-氨基甲酰基色苷，以及它们的对映体和盐。还披露了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。这些化合物在治疗中枢神经系统的5-羟色胺介导的疾病中是有用的。

  公开号：

  US05420151A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3,4-二氢-5-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-3-胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -75.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (R)-3,4-dihydro-N-methyl-3-(2-methylpropylamino)-2H-1-benzopyran-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型5-取代的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物的合成及其与5-HT1A受体的相互作用。

  摘要：

  从（R）-和（S）-5-甲氧基-3-氨基-3,4合成了一系列新的对映体纯的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃（3-氨基苯并吡喃） -二氢-2H-1-苯并吡喃。（R）-和（S）-对映体的绝对构型由（R）-3-（N-异丙氨基）-5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-的X射线晶体学推论得出苯并吡喃（R）-9a。通过钯催化的N-取代的3-氨基-5-三氟甲磺酰氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃的羰基化反应引入各种5-取代基。在大鼠海马膜和[3H] 8-OH-DPAT作为放射性配体的竞争实验中，评估了N和5取代对5-HT1A受体亲和力的影响。还测试了所选化合物对D1（大鼠纹状体），D2（大鼠纹状体），D2A（人克隆）和5-HT2A（大鼠皮层）受体的亲和力。通过测量化合物对VIP刺激的cAMP产生的作用进行评估，这些作用在被5-HT1A受体稳定转染的GH4ZD10细胞中产生。在5-位的羧酸酯，

  DOI：

  10.1021/jm990956o

文献信息

• US5420151A
  申请人：——

  公开号：US5420151A

  公开（公告）日：1995-05-30
• US5500425A
  申请人：——

  公开号：US5500425A

  公开（公告）日：1996-03-19
• US5639772A
  申请人：——

  公开号：US5639772A

  公开（公告）日：1997-06-17
• US5641807A
  申请人：——

  公开号：US5641807A

  公开（公告）日：1997-06-24
• US5646309A
  申请人：——

  公开号：US5646309A

  公开（公告）日：1997-07-08