α-hydroxy-α-methoxybenzyl cation | 59137-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-hydroxy-α-methoxybenzyl cation
• 英文别名: protonated benzoic acid methyl ester；benzoic acid methyl ester; protonated form；Benzoesaeuremethylesterprotonat；Hydron;methyl benzoate；hydron;methyl benzoate
• CAS: 59137-82-5
• 化学式: C₈H₉O₂
• 分子量: 137.158
• InChiKey: QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-α-methoxybenzyl cation 在 苯乙酮 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  空间位阻共振和支撑效应的概念：甲基取代苯甲酸的气相酸度及其甲酯的碱度

  摘要：

  根据使用 FT-ICR 光谱法测量的九种甲基取代苯甲酸的气相酸度及其甲酯的气相碱度，重新审视了两个经典术语“共振位阻”和“支撑效应” . 通过将这些数据与已公布的中性形成热相结合，并利用等分反应原理，分别评估酸分子、它们的阴离子（去质子化）和质子化阳离子（被质子化形式取代）的相对形成焓。相应的甲酯）。所有物种的能量也在半经验水平 (AM1) 计算

  DOI：

  10.1021/ja00078a052
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 Tetrahydropyran-hydroxonium-Ion 生成 四氢吡喃 、 α-hydroxy-α-methoxybenzyl cation
  参考文献：
  名称：

  Oxonium ions. Solvation by single acetonitrile molecules in the gas phase and by bulk solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a028

文献信息

• Oxonium ions. Solvation by single acetonitrile molecules in the gas phase and by bulk solvents
  作者：J. Bromilow、J. L. M. Abboud、C. B. Lebrilla、R. W. Taft、G. Scorrano、V. Lucchini

  DOI：10.1021/ja00408a028

  日期：1981.9
• Concepts of sterically hindered resonance and buttressing effect: gas-phase acidities of methyl-substituted benzoic acids and basicities of their methyl esters
  作者：Michele Decouzon、Peter Ertl、Otto Exner、Jean Francois Gal、Pierre Charles Maria

  DOI：10.1021/ja00078a052

  日期：1993.12

  Two classical terms «Steric Hindrance to Resonance» and «Buttressing Effect» are revisited on the basis of the gas-phase acidities of nine methyl-substituted benzoic acids and of the gas-phase basicities of their methyl esters, measured using FT-ICR spectrometry. By combining these data with published heats of formation of the neutrals and by using the principle of isodesmic reactions, relative enthalpies

  根据使用 FT-ICR 光谱法测量的九种甲基取代苯甲酸的气相酸度及其甲酯的气相碱度，重新审视了两个经典术语“共振位阻”和“支撑效应” . 通过将这些数据与已公布的中性形成热相结合，并利用等分反应原理，分别评估酸分子、它们的阴离子（去质子化）和质子化阳离子（被质子化形式取代）的相对形成焓。相应的甲酯）。所有物种的能量也在半经验水平 (AM1) 计算