N,N-diethyl-4-(6-nitro-benzothiazol-2-ylazo)-aniline | 64193-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N,N-diethyl-4-(6-nitro-benzothiazol-2-ylazo)-aniline
• 英文别名: 2-(4'-N,N-diaethylaminophenylazo)-6-nitrobenzothiazol；N,N-diethyl-4-[(E)-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)diazenyl]aniline；N,N-diethyl-4-[(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)diazenyl]aniline
• CAS: 64193-85-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₂S
• 分子量: 355.42
• InChiKey: ORNFSMDYCZCNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-硝基苯并噻唑 、 N,N-二乙基苯胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 盐酸 、 尿素 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以33 %的产率得到N,N-diethyl-4-(6-nitro-benzothiazol-2-ylazo)-aniline
  参考文献：
  名称：

  NMDA 受体季铵盐光敏拮抗剂的研制

  摘要：

  NMDA 受体在 CNS 的许多生理和病理过程中起着关键作用，这些过程需要开发调节配体。特别是，选择性靶向 NMDA 受体的光开关化合物对于分析受体对各种过程的贡献特别有用。最近，我们鉴定了含偶氮苯的季铵化合物 DENAQ（二乙胺-偶氮苯-季铵）和 DMNAQ（二甲胺-偶氮苯-季铵）的光依赖性抗 NMDA 活性。在这里，我们开发了一系列基于 DENAQ 结构的光敏化合物，并使用膜片钳方法研究了它们对大鼠脑神经元谷氨酸受体的作用。我们发现化合物的活性和光照的影响在很大程度上取决于结构细节，因为即使是微小的结构修改也会极大地改变活性和对光照的敏感性。化合物 PyrAQ（吡咯烷-偶氮苯-季铵）是最活跃的，对 NMDA 受体产生快速和完全可逆的抑制作用。集成电路环境光和单色光条件下的50值分别为 2 和 14 μM。抗 AMPA 活性要弱得多。PyrAQ 的作用不依赖于 NMDA 受体活性、激动剂

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2022.175448

文献信息

• 一种增强苯并噻唑类分散染料耐碱性和耐氧 化性的方法
  申请人：青岛大学

  公开号：CN111978756B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种增强苯并噻唑类分散染料耐碱性和耐氧化性的方法，属于分散染料领域。本发明采用4种重氮组分与8种偶合组分设计合成28支噻唑杂环类偶氮分散染料，以增强该类分散染料的耐碱性和耐氧化性。对合成的分散染料进行结构确认并测试其耐碱性、耐氧化性及其他染色性能。本发明提供的增强苯并噻唑类分散染料耐碱性和耐氧化性的方法，明确了染料结构与耐碱性和耐氧化性的关系，得到了耐碱性和耐氧化性均优异的分散染料，在10g/L氢氧化钠或5g/L过氧化氢的染色条件下染色性能稳定。此类染料可应用于涤棉的漂染一浴和涤纶的减量染色一浴，实现短流程的染整加工，产生巨大的生态效益和经济效益。
• Some heterocyclic azo dyes derived from thiazolyl derivatives; synthesis; substituent effects and solvatochromic studies
  作者：M.R. Yazdanbakhsh、A. Mohammadi、M. Abbasnia

  DOI：10.1016/j.saa.2010.08.079

  日期：2010.12

  A series of azo disperse dyes were synthesized by coupling reaction of N,N-diethylaniline, 2-anilinoethanol and N-phenyl-2,2'-iminodiethanol with diazotized aminothiazolyl derivatives as diazo components. These dyes have been prepared in good yields, and were characterized by UV-Vis, FT-IR and (1)H NMR spectroscopic techniques. The effects of solvent polarity and various pH on dyes in the visible absorption spectra were evaluated. All dyes exhibit an excellent correlation coefficient (r > 0.92) for the linear salvation energy relationship with pi* values calculated by Kamlet et al. The influence of the pH on the dyes with electron-donating group implied that these dyes exist in acid-base equilibrium in acidic environment. The effect of substituents of both coupler and diazo component on the color of dyes was investigated as well. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.