diethyl (α-methylselenenylethyl)phosphonate | 80436-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (α-methylselenenylethyl)phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, [1-(methylseleno)ethyl]-, diethyl ester；1-diethoxyphosphoryl-1-methylselanylethane
• CAS: 80436-45-9
• 化学式: C₇H₁₇O₃PSe
• 分子量: 259.144
• InChiKey: SIJBHIXPLIDSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (α-methylselenenylethyl)phosphonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到乙基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Balczewski,Piotr, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 104, # 14, p. 113 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 、 碘甲烷 在 selenium 、 正丁基锂 作用下， 生成 diethyl (α-methylselenenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  将元素硒添加到膦酸碳负离子中-这是合成乙烯基膦酸酯的关键步骤。1,4-二羰基体系的一种新的合成方法。

  摘要：

  描述了一种方便的乙烯基膦酸酯的合成方法，该方法包括将元素硒添加到膦酸酯碳负离子中，然后进行烷基化和亚硒酸酯消除。还报道了基于α-甲基硫代乙烯基膦酸二乙酯的1，4-二羰基体系的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81837-2

文献信息

• Phosphonates containing sulfur and selenium. Synthesis of vinylphosphonates bearing α-sulfenyl, α-selenenyl, α-sulfinyl and α-seleninyl moieties and studies on nucleophilic addition
  作者：Wanda H. Midura、Jerzy A. Krysiak

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.026

  日期：2004.12

  efficiently to α-phosphorylvinyl sulfoxides or α-phosphorylvinyl selenides depending on the reaction conditions. Oxidation of α-phosphorylvinyl selenides and subsequent thermolysis of selenoxides afford alkynylphosphonates. Studies of the stereochemical course of nucleophilic addition to α-phosphoryl sulfoxides show high facial stereoselectivity of the reaction, however, epimerisation at the α-carbon atom leads

  根据反应条件，外消旋和旋光性α-磷酰基亚砜的硒烯基化是关键步骤，可有效地导致α-磷酰基乙烯基亚砜或α-磷酰基乙烯基硒化物。α-磷酰基乙烯基硒化物的氧化和随后硒氧化物的热解提供了炔基膦酸酯。对亲核加成至α-磷酰基亚砜的立体化学过程的研究表明，该反应具有较高的面部立体选择性，但是，在α-碳原子上的差向异构化会导致非对映异构体的混合物。
• Studies on the free radical carbon-carbon bond formation in the reaction of α-phosphoryl sulfides and selenides with alkenes
  作者：Piotr Bałczewski、Witold M. Pietrzykowski、Marian Mikołlajczyk

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00393-m

  日期：1995.7

  alpha-Mono- and alpha, alpha-disubstituted alpha-phosphoryl radicals 9 were generated from the easy accessible alpha-phosphoryl sulfides 4, 5 and alpha-phosphoryl selenides 11, 12 and reacted with the electron rich alkenes 6 under the reductive (n-Bu(3)SnH/AIBN) conditions to give the functionalized phosphonates 7 in 32 divided by 68% yield. Two fragmentation processes of the phosphonate a-alkoxy alkyl radicals are also described.
• Khan, N.; Morris, T. H.; Smith, E. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 865 - 870
  作者：Khan, N.、Morris, T. H.、Smith, E. H.、Walsh, R.

  DOI：——

  日期：——
• MIKOLAJCZYK, M.;GRZEJSZCZAK, S.;KORBACZ, K., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 32, 3097-3100
  作者：MIKOLAJCZYK, M.、GRZEJSZCZAK, S.、KORBACZ, K.

  DOI：——

  日期：——