Diethyl (5-methoxy-3-oxopentan-2-yl)phosphonate | 105897-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl (5-methoxy-3-oxopentan-2-yl)phosphonate
• 英文别名: 4-diethoxyphosphoryl-1-methoxypentan-3-one
• CAS: 105897-99-2
• 化学式: C₁₀H₂₁O₅P
• 分子量: 252.247
• InChiKey: POSKMUTWFXYGGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (5-methoxy-3-oxopentan-2-yl)phosphonate 在 四氢噻吩 、 正丁基锂 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (+)-diplodiatoxin
  参考文献：
  名称：

  Diplodiatoxin的立体选择性全合成和立体化学，Diplodiatoxin是一种真菌毒素，来自

  摘要：

  推论出双双毒素的立体化学，并通过高度立体控制策略的合成证实了假定的立体结构，其中涉及α（E，E，E）-三烯的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84255-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基丙酸甲酯 、 乙基磷酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Diethyl (5-methoxy-3-oxopentan-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Diplodiatoxin的立体选择性全合成和立体化学，Diplodiatoxin是一种真菌毒素，来自

  摘要：

  推论出双双毒素的立体化学，并通过高度立体控制策略的合成证实了假定的立体结构，其中涉及α（E，E，E）-三烯的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84255-0

文献信息

• Synthesis of (–)-probetaenone I: structural confirmation of biosynthetic precursor of betaenone B
  作者：Shokyo Miki、Yoshihiro Sato、Hiroyasu Tabuchi、Hideaki Oikawa、Akitami Ichihara、Sadao Sakamura

  DOI：10.1039/p19900001228

  日期：——

  (–)-Probetaenone I (1) has been synthesized by an intramolecular Diels–Alder reaction and, thereby, its structure has been clearly confirmed; in the biosynthesis of betaenone B (2) the stereochemistry of the C-8 hydroxylation of (1) was proved to involve retention of configuration.

  （–）-Probetaenone I（1）是通过分子内Diels-Alder反应合成的，因此其结构得到了明确的证实；在betaenone B（生物合成2）的（该C-8羟基化的立体化学1）被证明涉及配置的保持。
• Total synthesis of (−)-betaenone C
  作者：Akitami Ichihara、Shokyo Miki、Hirokazu Kawagishi、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80742-5

  日期：1989.1

  Stereoselective synthesis of (−)-betaenone C through intramolecular Diels-Alder reaction has made possible to provide pertinent intermediates for the biosynthetic study of betaenones.

  通过分子内Diels-Alder反应的立体选择性合成（-）-β-烯酮C，有可能为β-烯酮的生物合成研究提供相关的中间体。
• ICHIHARA, AKITAMI;MIKI, SHOKYO;KAWAGISHI, HIROKAZU;SAKAMURA, SADAO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4551-4554
  作者：ICHIHARA, AKITAMI、MIKI, SHOKYO、KAWAGISHI, HIROKAZU、SAKAMURA, SADAO

  DOI：——

  日期：——
• MIKI, SHOKYO;SATO, YOSHIHIRO;TABUCHI, HIROYASU;OIKAWA, HIDEAKI;ICHIHARA, +, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1228-1229
  作者：MIKI, SHOKYO、SATO, YOSHIHIRO、TABUCHI, HIROYASU、OIKAWA, HIDEAKI、ICHIHARA, +

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis and stereochemistry of diplodiatoxin, a mycotoxin from
  作者：Akitami Ichihara、Hirokazu Kawagishi、Naohisa Tokugawa、Sadao Sakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84255-0

  日期：——

  The stereochemistry of diplodiatoxin has been deduced, and the assumed stereostructure has been confirmed by the synthesis using highly stereocontrolled strategy, in which the intramolecular Diels-Alder reaction of a(E, E, E)-triene is involved.

  推论出双双毒素的立体化学，并通过高度立体控制策略的合成证实了假定的立体结构，其中涉及α（E，E，E）-三烯的分子内Diels-Alder反应。