2-环己基氨基-1-苯基乙醇 | 6589-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-环己基氨基-1-苯基乙醇
• 中文别名: 2-环己基氨基-1-苯乙醇
• 英文名称: 2-cyclohexylamino-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(cyclohexylamino)-1-phenylethan-1-ol；2-(cyclohexaylamino)-1-phenylethanol；2-(cyclohexylamino)-1-phenylethanol；2-cyclohexylamino-1-phenyl-ethanol；2-Cyclohexylamino-1-phenyl-aethanol
• CAS: 6589-48-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD00021321
• 分子量: 219.327
• InChiKey: ISYFTHDLBGNHQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  147 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922199090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基氨基-1-苯基乙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 2-环己基氨基-1-苯基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  不同胺碱在β-氨基醇的Swern氧化中的作用

  摘要：

  含有叔氨基的β-氨基醇的剧烈氧化得到相应的α-氨基羰基化合物，收率相当好。产率取决于用于反应的胺碱的空间要求，并且取决于β-氨基醇底物，通过使用N-甲基吡咯烷，N-乙基哌啶或三乙胺来优化产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00283-9
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-环己基氨基-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Wrobel; Bobin; Karczewski, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 6, p. 907 - 912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• Manganese Complexes of Pyrrole‐ and ­Indolecarboxamide Ligands: Synthesis, Structure, Electrochemistry, and Applications in Oxidative and Lewis‐Acid‐­Assisted Catalysis
  作者：Sunil Yadav、Sushil Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1002/ejic.201500773

  日期：2015.11

  N4 coordination sphere about the MnIII ion. The MnIII complexes of pyrrolecarboxamide ligands are square pyramidal with a fifth Cl atom, whereas analogous complexes of indolecarboxamide ligands are essentially square planar. Electrochemical studies reveal highly negative MnIII/II and moderately positive MnIV/III redox potentials. In situ generated Mn4+ species of the pyrrolecarboxamide ligands were

  这项工作展示了由吡咯-和吲哚甲酰胺配体支持的 MnIII 配合物的合成和结构、光谱和电化学性质。在所有情况下，各自的配体构成了围绕 MnIII 离子的 N4 配位球。吡咯甲酰胺配体的 MnIII 配合物是具有第五个 Cl 原子的方锥体，而吲哚甲酰胺配体的类似配合物基本上是方形平面。电化学研究显示高度负的 MnIII/II 和适度正的 MnIV/III 氧化还原电位。原位生成的吡咯甲酰胺配体的 Mn4+ 物种通过吸收和电子顺磁共振光谱进行表征。通过使用PhIO作为氧代转移剂，所有配合物在烯烃环氧化反应中都起到催化剂的作用。所有配合物还充当路易斯酸催化剂，用于各种环氧化物与各种亲核试剂的开环反应。我们还展示了一个一锅、两步的环氧化反应，然后是开环，这说明了本复合物的催化意义。重要的是，发现在配体上带有给电子取代基的 MnIII 配合物是更好的催化剂。
• A Thiophene-2-carboxamide-Functionalized Zr(IV) Organic Framework as a Prolific and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides
  作者：Aniruddha Das、Nagaraj Anbu、Helge Reinsch、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Shyam Biswas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02608

  日期：2019.12.16

  side chain with the linker molecule. Compound 1' was able to heterogeneously catalyze the ring-opening reaction of epoxides with amines. Catalyst 1' exhibited significant yields as well as wide substrate scope in the ring opening of epoxides by means of amines. It also displayed better catalytic performance in comparison to known MOF catalysts such as Cu3(BTC)2, Fe(BTC) (BTC: 1, 3, 5-benzenetricarboxylate)

  通过使用传统的溶剂热方法合成了一种新的噻吩-2-甲酰胺官能化的Zr-UiO-66 MOF（1）。化合物1具有较高的热稳定性（在Ar气氛下高达340°C）和化学稳定性（在水中，1 M HCl和乙酸中）。活化形式为1（表示为1'）的氮物理吸附测量显示出BET表面积（781 m2 / g），尽管连接分子连接了庞大的侧链。化合物1'能够多相催化环氧化物与胺的开环反应。借助于胺，在环氧化物的开环中，催化剂1'表现出显着的产率以及宽的底物范围。与已知的MOF催化剂（例如Cu3（BTC）2，Fe（BTC）（BTC：1、3、5-苯三羧酸酯）和Zr-UiO-66）相比，它还显示出更好的催化性能。在没有催化剂1'的情况下，使用游离接头Zr（IV）盐进行了对照实验，证实了1'在催化反应中的排他性作用。建立催化剂1'的可重复使用性特征至多五个连续的催化循环。详细研究了连接分子，材料1和1'的合成，表征以及催化反应的机理。
• A MILD CYCLIZATION OF 2-AMINOALCOHOLS TO AZIRIDINES USING DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE
  作者：Hitomi Suzuki、Hiroyuki Tani

  DOI：10.1246/cl.1984.2129

  日期：1984.12.5

  The reaction of 2-aminoalcohols with diphosphorus tetraiodide in benzene at room temperature leads to the corresponding aziridines in good to moderate yields.

  室温下，2-氨基丙醇与四碘化二磷在苯中反应，可生成相应的氮丙啶，收率从好到中等。
• Greener aminolysis of epoxides on BiCl3/SiO2
  作者：Farshid Mohsenzadeh、Kioumars Aghapoor、Hossein Reza Darabi、Mohammad Reza Jalali、Mohammad Reza Halvagar

  DOI：10.1016/j.crci.2016.03.011

  日期：2016.8

  Résumé The remarkable catalytic activity of BiCl3/SiO2 for the ring-opening of epoxides with aromatic and aliphatic amines under microwave and thermal heating was observed. This eco-friendly heterogeneous catalyst displayed high to excellent regioselectivity in the synthesis of β-amino alcohols under solvent-free conditions. High turnover frequency (TOF) values under microwave heating and excellent reusability of the catalyst may significantly contribute to applied chemistry.

  摘要 BiCl3/SiO2 在微波和热加热条件下对芳香族和脂肪族胺环氧化物的开环反应具有显著的催化活性。在无溶剂条件下，这种环保型异相催化剂在合成 β-氨基醇时表现出高至优异的区域选择性。该催化剂在微波加热条件下的高翻转频率（TOF）值和优异的可重复使用性可能会极大地促进应用化学的发展。

表征谱图