(1R,4S,5R,6S)-7-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-3,8-dioxa-7-aza-bicyclo[4.3.1]decan-10-one | 870461-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,4S,5R,6S)-7-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-3,8-dioxa-7-aza-bicyclo[4.3.1]decan-10-one
• 英文别名: (1R,4R,5S,6S)-7-benzyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3,8-dioxa-7-azabicyclo[4.3.1]decan-10-one
• CAS: 870461-23-7
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₅Si₂
• 分子量: 549.899
• InChiKey: USJQHKJHKFTNDT-POMLREGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6S)-7-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-3,8-dioxa-7-aza-bicyclo[4.3.1]decan-10-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,4S,5R,6S,7R)-5-amino-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-2,2-dimethyloxepan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的1,3-二氧戊环基取代的1,2-恶嗪的重排合成对映体纯碳水化合物模拟物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501127
• 作为产物：
  描述：

  (3S,1'S,4''R)-2-benzyl-1'-[(tert-butyldimethylsiloxy)-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-methyl]-4-[2'''-(trimethylsilyl)ethoxy]-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,4S,5R,6S)-7-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,2-dimethyl-3,8-dioxa-7-aza-bicyclo[4.3.1]decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的1,3-二氧戊环基取代的1,2-恶嗪的重排合成对映体纯碳水化合物模拟物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501127

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Carbohydrate Mimetics by Lewis Acid Catalyzed Rearrangement of 1,3-Dioxolanyl-Substituted 1,2-Oxazines
  作者：Ahmed Al-Harrasi、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/anie.200501127

  日期：2005.9.26