5-(phenylbuta-1,3-diynyl)benzo[d][1,3]dioxole | 306288-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(phenylbuta-1,3-diynyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(4-Phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)-2H-1,3-benzodioxole；5-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 306288-47-1
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: PZJLBBBWSHCBDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  398.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylbuta-1,3-diynyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 sodium hydrosulfide hydrate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到5-(5-phenylthiophen-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  不对称1,3-丁二炔衍生物的一锅合成及其在不对称2,5-二芳基噻吩合成中的应用

  摘要：

  开发了一种单锅，快速，高效的方案以合成不对称的1,3-二炔，包括后Favorskii反应以提供末端的二乙炔化合物，以及该化合物与Sonodashira反应中的有机碘化物在甲苯中回流回流反应，以制得不对称的1,3-二炔。 10分钟。所描述的方案还扩展为通过原位1,3-丁二炔硫环化制备2,5-二芳基噻吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801242
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 四丁基氢氧化铵 、 palladium diacetate 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 5-(phenylbuta-1,3-diynyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  不对称1,3-丁二炔衍生物的一锅合成及其在不对称2,5-二芳基噻吩合成中的应用

  摘要：

  开发了一种单锅，快速，高效的方案以合成不对称的1,3-二炔，包括后Favorskii反应以提供末端的二乙炔化合物，以及该化合物与Sonodashira反应中的有机碘化物在甲苯中回流回流反应，以制得不对称的1,3-二炔。 10分钟。所描述的方案还扩展为通过原位1,3-丁二炔硫环化制备2,5-二芳基噻吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801242

文献信息

• Visible-light-activated copper(<scp>i</scp>) catalyzed oxidative C_sp–C_sp cross-coupling reaction: efficient synthesis of unsymmetrical conjugated diynes without ligands and base
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ping-Chiang Lyu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6gc01463a

  日期：——

  A novel visible-light-promoted copper-catalysed process for highly selective Csp-Csp cross-coupling reaction of terminal alkynes at room temperature is described. The current photochemical method is simple, high functional group compatible, and...

  描述了一种新型的可见光促进的铜催化的炔烃在室温下高度选择性的Csp-Csp交叉偶联反应的方法。当前的光化学方法简单，具有高官能团相容性，并且...
• One‐pot synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiyne derivatives
  作者：Zhicai Zhao

  DOI：10.1002/bkcs.12762

  日期：2023.10

  An efficient co-operative Ni/Cu system for Cadiot–Chodkiewicz coupling utilizes CaC2 as the alkyne source. The advantage of this cross-coupling reaction lies in the low cost of using cheap and readily available raw materials and the simplicity of operation. A series of functionalized diaryl, aryl-alkyl, and aryl-heteroaryl 1,3-diynes are obtained in moderate to high yields.

  Cadiot-Chodkiewicz 耦合的高效协同 Ni/Cu 系统利用 CaC 2作为炔烃源。这种交叉偶联反应的优点在于使用廉价易得的原材料成本低且操作简单。以中等到高产率获得了一系列官能化二芳基、芳基-烷基和芳基-杂芳基1,3-二炔。
• One‐Pot Synthesis of Unsymmetrical 1,3‐Butadiyne Derivatives and their Application in the Synthesis of Unsymmetrical 2,5‐Diarylthiophenes
  作者：Camila B. Andrade、Diego B. Carvalho、Ozildéia S. Trefzger、Najla M. Kassab、Palimécio G. Guerrero、Sandro L. Barbosa、Cristiane Y. K. Shiguemoto、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/ejoc.201801242

  日期：2019.1.31

  A one‐pot, fast, and efficient protocol was developed to synthesize unsymmetrical 1,3‐diynes, consisting of a retro‐Favorskii reaction to furnish a terminal diacetylenic compound, and its coupling with organic iodide in a Sonogashira reaction under reflux in toluene for ten minutes. The described protocol was also extended to prepare 2,5‐diarylthiophenes through in situ thiocyclization of 1,3‐butadiynes

  开发了一种单锅，快速，高效的方案以合成不对称的1,3-二炔，包括后Favorskii反应以提供末端的二乙炔化合物，以及该化合物与Sonodashira反应中的有机碘化物在甲苯中回流回流反应，以制得不对称的1,3-二炔。 10分钟。所描述的方案还扩展为通过原位1,3-丁二炔硫环化制备2,5-二芳基噻吩。