(S,S)-1,2-bis(2-hydroxybenzylamino)cyclohexane | 189131-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-1,2-bis(2-hydroxybenzylamino)cyclohexane
• 英文别名: 2-[[[(1S,2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]cyclohexyl]amino]methyl]phenol
• CAS: 189131-46-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: AUKMFZCZQNIMED-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1,2-bis(2-hydroxybenzylamino)cyclohexane 在 硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A cationic mononuclear and a neutral trinuclear boron compound derived from boric acid and N2O2-type ligands of the Salan class

  摘要：

  Four different ligands of the Salan class have been prepared and reacted with boric acid. Reaction of saleanH(4) (saleanH(4) = N,N'-bis(o-hydroxybenzyl)-1,2-diaminoethane) with three equivalents of boric acid gave a neutral trinuclear boron complex containing two four-coordinate and one three-coordinate boron atom involved in a system of four heterocyclic rings of the composition {C3BNO}, {C2B2N2O} and {B3O3}. The salceanH(4) ligand (salceanH(4) = N,N'-bis(o-hydroxybenzyl)-trans-1,2-diaminocyclohexane) gave a so far unknown mononuclear boronium complex of the general formula [(RO)(2)B(NR'R '')(2)](+). Both compounds might have applications, the trinuclear species as Lewis acid catalyst and the borocation as positively charged counterion for voluminous anions. With salpanH(4) (salpanH(4) = N, N'-bis(o-hydroxybenzyl)-1,3-diaminopropane) and salophanH(4) (salophanH(4) = N,N'-bis(o-hydroxybenzyl)-1,2-diaminobenzene) only unseparable product mixtures of oligo-and/or polymeric boron complexes could be obtained. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.07.004
• 作为产物：
  描述：

  rac-trans-N,N'-bis(salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S,S)-1,2-bis(2-hydroxybenzylamino)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  手性Salan铝乙基配合物及其在丙交酯聚合中的应用

  摘要：

  手性四齿苯氧胺（salan-型）配体支持的铝乙基络合物的合成途径[Al（OC 6 H 2（R-6-R-4）CH 2）2 {CH 3 N（C 6 H 10）NCH 3 } -C 2 ħ 5 ]（4，7：R = H; 5，8：R =氯; 6，9：R = CH 3）的报告。在环己烷环上具有（R，R）构型的对映体纯的salan配体1-3提供了配合物4，5，和6 2个非对映异构（作为混合物一和b）。通过X射线分析确定，每个非对映异构体a为固态的五配位铝中心核，呈顺式（O，O）和顺式（Me，Me）配体几何结构。根据220-335 K温度范围内的变温（VT）1 H NMR ，220 K下1 H- 1 H NOESY的结果以及扩散有序光谱法（DOSY）得出的结论是，每个非对映异构体b也是具有五配位铝中心核的单体。几何形状是正方形锥体之间中间体与顺式- （O，O），反式- （ME，ME）配位体配置和三角双锥与反式-

  DOI：

  10.1002/chem.200900799

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Application of Vanadium−Salan Complexes in Oxygen Transfer Reactions
  作者：Pedro Adão、João Costa Pessoa、Rui T. Henriques、Maxim L. Kuznetsov、Fernando Avecilla、Mannar R. Maurya、Umesh Kumar、Isabel Correia

  DOI：10.1021/ic8017985

  日期：2009.4.20

  We report the synthesis and characterization of several chiral salen- and salan-type ligands and their vanadium complexes, which are derived from salicylaldehyde or salicylaldehyde derivatives and chiral diamines (1R,2R-diaminocyclohexane, 1S,2S-diaminocyclohexane, and 1S,2S-diphenylethylenediamine). The structures of H2sal(R,R-chan)2+·2Cl−·(CH3)2CHOH·H2O (1c; H2sal(R,R-chan) = N,N′-salicyl-R,R-cyclohexanediaminium)

  我们报告了合成和表征的几种手性SAlen和SAlan型配体及其钒配合物，它们衍生自水杨醛或水杨醛衍生物和手性二胺（1 R，2 R-二氨基环己烷，1 S，2 S-二氨基环己烷和1 S，2 S-二苯基乙二胺）。H的结构2 SAL（[R， - [R -chan）2+ ·2CL - ·（CH 3）2 CHOH·H 2 O（1C H; 2 SAL（[R， - [R-chan）= N，N'-水杨基-R，R-环己烷二铵），Etvan（S，S -chen）（3c ; Etvan（S，S -chen）= N，N'-3-乙氧基-水杨基-S，S-环己烷二亚胺基）和naph （R，R -chen）（6c ; naph （R，R -chen）= N，N'-萘叉-R，R-环己烷二亚氨基）通过单晶X射线衍射测定。制备了相应的钒（IV）配合物和涉及不同水杨醛型前体的其他几种新配合物，并通过光谱技术在固态和溶液中进行了表征
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED PROTON PUMP INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA POMPE À PROTONS ENRICHIS DU POINT DE VUE DES ÉNANTIOMÈRES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010043601A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention discloses a process for the preparation of compounds having structures typical for proton pump inhibitors in enantiomerically enriched form by using particular metal catalysts in an enantioselective oxidation step. Also disclosed are useful further processes and pure intermediate and subsequently final products.

  本发明公开了一种利用特定金属催化剂在对映选择性氧化步骤中制备具有质子泵抑制剂典型结构的化合物的方法，以对映体富集的形式制备。此外，还公开了有用的进一步工艺和纯中间体和随后的最终产品。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED PROTON PUMP INHIBITORS
  申请人：Mohar Barbara

  公开号：US20120046319A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention discloses a process for the preparation of compounds having structures typical for proton pump inhibitors in enantiomerically enriched form by using particular metal catalysts in an enantioselective oxidation step. Also disclosed are useful further processes and pure intermediate and subsequently final products.

  本发明公开了一种通过使用特定金属催化剂进行对映选择性氧化步骤，制备具有质子泵抑制剂典型结构的化合物的过程，使其以对映富集的形式存在。还公开了有用的进一步处理过程和纯的中间体和随后的最终产品。
• Process for the preparation of enantiomerically enriched proton pump inhibitors
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2264024A1

  公开（公告）日：2010-12-22

  The invention discloses a process for the preparation of compounds having structures typical for proton pump inhibitors in enantiomerically enriched form by using particular metal catalysts in an enantioselective oxidation step. Also disclosed are useful further processes and pure intermediate and subsequently final products.

  本发明公开了一种在对映体选择性氧化步骤中使用特定金属催化剂制备具有质子泵抑制剂典型结构的对映体富集型化合物的工艺。本发明还公开了有用的进一步工艺和纯中间产物及随后的最终产物。
• Zhou, Xiangge; Zhao, Jin; Santos, Ana M., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2004, vol. 59, # 11-12, p. 1223 - 1228
  作者：Zhou, Xiangge、Zhao, Jin、Santos, Ana M.、Kühn, Fritz E.

  DOI：——

  日期：——