6-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-ylsulfanyl)-nicotinic acid | 173156-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-ylsulfanyl)-nicotinic acid
• 英文别名: (3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl) (5-carboxypyrid-2-yl)sulfide；CD2809；6-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylthio)-nicotinic acid；6-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-ylsulfanyl) nicotinic acid；6-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2 naphthylthio) nicotinic acid；6-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylthio)nicotinic acid；3-Pyridinecarboxylic acid, 6-((5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenyl)thio)-；6-[(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)sulfanyl]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 173156-98-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂S
• 分子量: 355.501
• InChiKey: PMHYUNDXKUCCIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-碘吡啶-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 6-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-ylsulfanyl)-nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  维甲酸的类视黄醇X受体选择性二芳基硫醚类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  类视色素通过结合并激活与DNA上的响应元件相互作用以促进基因转录的核受体来发挥其生物学作用。有两个类视黄醇受体，类视黄酸受体（RAR）和类视黄醇X受体（RXR）家族，它们各自进一步分为三个亚类：RARα，β，γ和RXRα，β，γ。在这里，我们描述了新系列的二芳基硫醚类视黄醇类似物的新的合成和结构活性关系，它们特别结合并反激活RXRs。此外，这些类似物的亚砜和砜衍生物是仅在高浓度下激活RXR的部分激动剂。因此，这些化合物具有潜在的代谢失活位点，并且与其他具有类胡萝卜素结构的化合物相比，可能具有较小的延长的全身作用。我们还表明，这些化合物在未转染的细胞中具有活性，如它们在HL-60细胞中诱导TGase活性的能力所证明。最后，我们证实了我们较早的报道，即与RAR特异性激动剂相比，RXR特异性激动剂可能具有降低的致畸毒性，因为这些化合物比RAR特异性激动剂（如TTNPB）对软骨形成的抑制作用要弱得多。

  DOI：

  10.1021/jm960386h

文献信息

• Composés bicycliques-aromatiques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA (C.I.R.D. GALDERMA)

  公开号：EP0679630A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  L'invention concerne de nouveaux composés bicycliques-aromatiques qui présentent comme formule générale (I) : ainsi que l'utilisation de ces derniers dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire (affections dermatologiques, rhumatismales, respiratoires, cardiovasculaires et ophtalmologiques notamment), ou bien encore dans des compositions cosmétiques.

  本发明涉及新的双环芳香族化合物，其通式为(I)： 以及后者在用于人类或兽医（尤其是皮肤病、风湿病、呼吸道疾病、心血管疾病和眼科疾病）的药物组合物或化妆品组合物中的用途。
• O/W emulsions comprising micronized biologically active agents
  申请人：——

  公开号：US20020035161A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Topically applicable cosmetic/pharmaceutical oil-in-water emulsions, well suited for treating or caring for the skin and/or superficial body growths therefrom, include a discontinuous fatty phase dispersed in a continuous aqueous phase and comprise an effective amount of at least one biologically active agent (A) and an effective amount of an emulsifying system (B) therefor, the at least one biologically active agent (A) being non-solubilized therein in micronized particulate state, at least 80%, numerically, of the micronized particles having diameters ranging from 1 to 10 &mgr;m and at least 50%, also numerically, having diameters of less than 5 &mgr;m.

  局部应用的水包油型化妆品/药物乳剂非常适合用于治疗或护理皮肤和/或由此产生的身体表层增生，它包括分散在连续水相中的非连续脂肪相，并包含有效量的至少一种生物活性剂（A）和有效量的乳化体系（B）、至少一种生物活性剂（A）以微粉化颗粒状态在其中非溶解，至少 80%（数值上）的微粉化颗粒直径在 1 到 10 微米之间，至少 50%（数值上）的微粉化颗粒直径在 1 到 10 微米之间；m，至少 50% 的微粒直径小于 5 &mgr;m。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING AND/OR PREVENTING NON-INSULIN DEPENDENT DIABETES MELLITUS (NIDDM) USING SPECIFIC RETINOID COMPOUNDS
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：EP1019049A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• EMULSION HUILE-DANS-EAU COMPRENANT UN AGENT BIOLOGIQUEMENT ACTIF MICRONISE ET UN SYSTEME EMULSIONNANT APPROPRIE
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：EP1143920B1

  公开（公告）日：2003-08-27
• Method for treating cachexia with retinoid ligands
  申请人：Jiang Guang Liang

  公开号：US20070185055A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to a method of treatment of cachexia in a subject in need of treatment. More specifically, the present invention relates to the use of retinoid compounds that act on retinoid X receptors (RXRs) for the treatment of cachexia in a subject in need of treatment. The cachexia is associated with, in other words a complication of, a primary disease, condition or disorder. Primary diseases, conditions and disorders include, but are not limited to, cancer, AIDS, liver cirrhosis, diabetes mellitus, chronic renal failure, chronic obstructive pulmonary disease, chronic cardiac failure, immune system diseases (e.g., rheumatoid arthritis and systemic lupus erythematosus), tuberculosis, cystic fibrosis, gastrointestinal disorders (e.g., irritable bowel syndrome and inflammatory bowel disease), Parkinson's disease, anorexia nervosa, dementia, major depression, an aged condition and sarcopenia.