2-(trimethylsilyl)-1-(phenylthio)ethene | 7671-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-1-(phenylthio)ethene
• 英文别名: Trimethylsilylvinyl-phenylsulfid；Trimethyl(2-phenylsulfanylethenyl)silane；trimethyl(2-phenylsulfanylethenyl)silane
• CAS: 7671-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₆SSi
• 分子量: 208.4
• InChiKey: RPKCTBAUYYZYSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫醇酸三甲基锡烷鎓 、 三甲基乙炔基硅 在 HPdBr(PPh₃)4 三苯基膦 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl)-1-(phenylthio)ethene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三烷基锡烷基苯硫醚与烯基溴化物的反应。（E）-1-烯基苯基硫醚的新的非对映选择性合成

  摘要：

  容易获得的1-烯基溴化物的立体异构体混合物与摩尔过量的三烷基锡烷基苯基硫化物的反应在Pd（PPH 3）4存在下容易发生，从而以优异的产率提供非对映选择性的（E）-1-烯基苯基硫化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99102-0

文献信息

• The first example of transition-metal-catalyzed addition of aromatic thiols to acetylenes
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Kenichiro Sato、Ilhyong Ryu、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00040a087

  日期：1992.7
• Reaction of trialkylethynylsilanes with mercaptans and thioacetic acid
  作者：N. V. Komarov、O. G. Yarosh、G. A. Kalabin

  DOI：10.1007/bf00906021

  日期：1967.3
• Palladium - catalyzed reactions of trialkylstannyl phenyl sulfides with alkenyl bromides. A new diastereoselective synthesis of (E)-1-alkenyl phenyl sulfides
  作者：Adriano Carpita、Renzo Rossi、Barbara Scamuzzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99102-0

  日期：1989.1

  The reaction of easily available stereoisomeric mixtures of 1-alkenyl bromides with molar excesses of trialkylstannyl phenyl sulfides takes place readily in the presence of Pd(PPH3)4 to afford diastereoselectively (E)-1-alkenyl phenyl sulfides in excellent yields.

  容易获得的1-烯基溴化物的立体异构体混合物与摩尔过量的三烷基锡烷基苯基硫化物的反应在Pd（PPH 3）4存在下容易发生，从而以优异的产率提供非对映选择性的（E）-1-烯基苯基硫化物。