(2-cyclohex-2-enylethyl)prop-2-ynylamine | 880645-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-cyclohex-2-enylethyl)prop-2-ynylamine
• 英文别名: N-(2-cyclohex-2-en-1-ylethyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 880645-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: XIELKMKRPUCOLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclohex-2-enylethyl)prop-2-ynylamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-chloro-(2-cyclohex-2-enylethyl)prop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化反应，从氮开始，作为某些后secodine 生物碱的 CDE-三环核心的方法

  摘要：

  已制备氮自由基前体 (10-15) 并使其经受预期促进串联自由基环化序列的反应条件，从而产生与生物碱如万年灵 (1) 和冰毒碱 (2) 相关的 CDE-三环骨架。在这种情况下，每个前体 (10, 11, 12 和 13) 都参与了所需的过程，因此分别提供了产品 (28, 29, 30 和 31)，这些产品分别体现了与 ibophylidine (2) 相关的环系统。相比之下，PTOC-氨基甲酸酯 (12) 的高级同系物 (14) 在暴露于自由基链引发条件时分解，而 N-氯代类似物 (15) 简单地进行还原脱氯得到化合物 (27)。因此，标题过程似乎不太可能为与vindoline 型生物碱相关的CDE-三环系统提供有用的方法。

  DOI：

  10.3987/com-05-10575
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexenylacetaldehyde 、 炔丙胺 在 4 A molecular sieve 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以94%的产率得到(2-cyclohex-2-enylethyl)prop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化反应，从氮开始，作为某些后secodine 生物碱的 CDE-三环核心的方法

  摘要：

  已制备氮自由基前体 (10-15) 并使其经受预期促进串联自由基环化序列的反应条件，从而产生与生物碱如万年灵 (1) 和冰毒碱 (2) 相关的 CDE-三环骨架。在这种情况下，每个前体 (10, 11, 12 和 13) 都参与了所需的过程，因此分别提供了产品 (28, 29, 30 和 31)，这些产品分别体现了与 ibophylidine (2) 相关的环系统。相比之下，PTOC-氨基甲酸酯 (12) 的高级同系物 (14) 在暴露于自由基链引发条件时分解，而 N-氯代类似物 (15) 简单地进行还原脱氯得到化合物 (27)。因此，标题过程似乎不太可能为与vindoline 型生物碱相关的CDE-三环系统提供有用的方法。

  DOI：

  10.3987/com-05-10575

文献信息

• COMPOUNDS FOR USE IN IMAGING, DIAGNOSING, AND/OR TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM OR OF TUMORS
  申请人：Piramal Imaging SA

  公开号：EP2217549B1

  公开（公告）日：2017-04-19
• Tandem Radical Cyclization Reactions, Initiated at Nitrogen, as an Approach to the CDE-Tricyclic Cores of Certain Post-secodine Alkaloids
  作者：Martin G. Banwell、David W. Lupton

  DOI：10.3987/com-05-10575

  日期：——

  The nitrogen-radical precursors (10-15) have been prepared and subjected to reaction conditions expected to promote tandem radical cyclization sequences leading to the CDE-tricyclic frameworks associated with alkaloids such as vindoline (1) and ibophyllidine (2). In the event, each of precursors (10, 11, 12 and 13) participated in the desired processes and thus providing products, (28, 29, 30 and 31)

  已制备氮自由基前体 (10-15) 并使其经受预期促进串联自由基环化序列的反应条件，从而产生与生物碱如万年灵 (1) 和冰毒碱 (2) 相关的 CDE-三环骨架。在这种情况下，每个前体 (10, 11, 12 和 13) 都参与了所需的过程，因此分别提供了产品 (28, 29, 30 和 31)，这些产品分别体现了与 ibophylidine (2) 相关的环系统。相比之下，PTOC-氨基甲酸酯 (12) 的高级同系物 (14) 在暴露于自由基链引发条件时分解，而 N-氯代类似物 (15) 简单地进行还原脱氯得到化合物 (27)。因此，标题过程似乎不太可能为与vindoline 型生物碱相关的CDE-三环系统提供有用的方法。