(5,12-dihydro-naphthacen-2-yl)-methanol | 844445-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (5,12-dihydro-naphthacen-2-yl)-methanol
• 英文别名: 5,12-Dihydrotetracen-2-ylmethanol
• CAS: 844445-28-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: WTUHPJKHHLDPNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Malonic acid mono-(3,5-bis-dodecyloxy-benzyl) ester 、 (5,12-dihydro-naphthacen-2-yl)-methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以73%的产率得到malonic acid 3,5-bis(dodecyloxy)benzyl ester 5,12-dihydro-naphthacen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个四苯-[60]富勒烯二元组的合成

  摘要：

  我们报告了新设计的并四苯-[60] 富勒烯二元组的多步合成，涉及并四苯和 C60 部分之间的宾格尔反应。这种策略防止了通常的 Diels-Alder 反应，这会导致目标二元组中并四苯芳香性的丧失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400506
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 Rhodium, chlorobis(triphenylphosphine)- copper(l) iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (5,12-dihydro-naphthacen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  第一个四苯-[60]富勒烯二元组的合成

  摘要：

  我们报告了新设计的并四苯-[60] 富勒烯二元组的多步合成，涉及并四苯和 C60 部分之间的宾格尔反应。这种策略防止了通常的 Diels-Alder 反应，这会导致目标二元组中并四苯芳香性的丧失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400506

文献信息

• Synthesis of the First Tetracene-[60]fullerene Dyad
  作者：S�bastien Taillemite、Denis Fichou

  DOI：10.1002/ejoc.200400506

  日期：2004.12

  We report on a multistep synthesis of the newly designed tetracene-[60]fullerene dyad involing a Bingel reaction between the tetracene and C60 moieties. This strategy prevents the usual Diels−Alder reaction which would result in the loss of the tetracene aromaticity in the target dyad. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  我们报告了新设计的并四苯-[60] 富勒烯二元组的多步合成，涉及并四苯和 C60 部分之间的宾格尔反应。这种策略防止了通常的 Diels-Alder 反应，这会导致目标二元组中并四苯芳香性的丧失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)