3α-Chloro-6-nitro-5-cholestene | 95825-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Chloro-6-nitro-5-cholestene
• 英文别名: (3R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-nitro-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 95825-96-0
• 化学式: C₂₇H₄₄ClNO₂
• 分子量: 450.105
• InChiKey: AARKHEFUGCKAGW-ACVICXQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Chloro-6-nitro-5-cholestene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37%的产率得到6β,6'β-Dinitro-3α,3'α-cholesta-4,4'-diene
  参考文献：
  名称：

  电子转移诱导反应中的立体化学控制。差向异构 3-Halogeno-6-nitro-5-cholestenes 的循环伏安法和阴极还原

  摘要：

  对差向异构 3-halogeno-6-nitro-5-cholestenes 进行阴极电解和循环伏安测量。发现阴离子自由基的稳定性和命运高度依赖于同烯丙基卤素基团的立体化学。发现来自 3α-氯代和 3α-溴代衍生物的阴离子自由基的半衰期分别为 12.5 和 1.6 秒，而 3β-卤代衍生物的半衰期要短得多。在阴极还原时，3β-衍生物在双电子过程中得到环甾体 6β-硝基-3α,5α-环-5α-胆甾烷，而 3α-衍生物得到二聚体 6β,6'β-二硝基-3α,3' α-cholesta-4,4'-diene，作为单电子过程的主要产物。对 6-nitro-5-cholestene 作为模型进行了详细的 CV 研究。3,3'-二聚体的立体化学通过 1H NMR 测量确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1452
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-6-nitrocholest-5-ene 在 五氯化磷 、 barium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 以38%的产率得到3α-Chloro-6-nitro-5-cholestene
  参考文献：
  名称：

  电子转移诱导反应中的立体化学控制。差向异构 3-Halogeno-6-nitro-5-cholestenes 的循环伏安法和阴极还原

  摘要：

  对差向异构 3-halogeno-6-nitro-5-cholestenes 进行阴极电解和循环伏安测量。发现阴离子自由基的稳定性和命运高度依赖于同烯丙基卤素基团的立体化学。发现来自 3α-氯代和 3α-溴代衍生物的阴离子自由基的半衰期分别为 12.5 和 1.6 秒，而 3β-卤代衍生物的半衰期要短得多。在阴极还原时，3β-衍生物在双电子过程中得到环甾体 6β-硝基-3α,5α-环-5α-胆甾烷，而 3α-衍生物得到二聚体 6β,6'β-二硝基-3α,3' α-cholesta-4,4'-diene，作为单电子过程的主要产物。对 6-nitro-5-cholestene 作为模型进行了详细的 CV 研究。3,3'-二聚体的立体化学通过 1H NMR 测量确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1452

文献信息

• Stereochemical Control in Electron-transfer Induced Reactions. Cyclic Voltammetry and Cathodic Reduction of Epimeric 3-Halogeno-6-nitro-5-cholestenes
  作者：Takeo Sato、Takahiro Wada、Yoshihisa Komeichi、Masatsune Kainosho

  DOI：10.1246/bcsj.58.1452

  日期：1985.5

  3β-halogeno derivatives were much shorter. On cathodic reduction 3β-derivatives gave a cyclosteroid, 6β-nitro-3α,5α-cyclo-5α-cholestane in a two-electron process, whereas 3α-derivatives gave a dimer, 6β,6′β-dinitro-3α,3′α-cholesta-4,4′-diene, as the major product via a one-electron process. Detailed CV studies were carried out for 6-nitro-5-cholestene as a model. The stereochemistry of 3,3′-dimer was established

  对差向异构 3-halogeno-6-nitro-5-cholestenes 进行阴极电解和循环伏安测量。发现阴离子自由基的稳定性和命运高度依赖于同烯丙基卤素基团的立体化学。发现来自 3α-氯代和 3α-溴代衍生物的阴离子自由基的半衰期分别为 12.5 和 1.6 秒，而 3β-卤代衍生物的半衰期要短得多。在阴极还原时，3β-衍生物在双电子过程中得到环甾体 6β-硝基-3α,5α-环-5α-胆甾烷，而 3α-衍生物得到二聚体 6β,6'β-二硝基-3α,3' α-cholesta-4,4'-diene，作为单电子过程的主要产物。对 6-nitro-5-cholestene 作为模型进行了详细的 CV 研究。3,3'-二聚体的立体化学通过 1H NMR 测量确定。