Ethyl 2-amino-1,3-dihydrocyclopenta[b]naphthalene-2-carboxylate | 141104-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 2-amino-1,3-dihydrocyclopenta[b]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 141104-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: HYLKTISKCXOKGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 Ethyl 2-amino-1,3-dihydrocyclopenta[b]naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Synthesis of Cyclic α- Amino Acids

  摘要：

  The benzylidene derivative of glycine ethyl ester was alkylated with various electrophiles to synthesize cyclic alpha-amino acids bearing aromatic and aliphatic side chains.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91675-7

文献信息

• Synthesis of Indan-Based Unusual α-Amino Acid Derivatives under Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：Sambasivarao Kotha、Enugurthi Brahmachary

  DOI：10.1021/jo991387v

  日期：2000.3.1

  Conformationally constrained cyclic alpha-amino acid derivatives were synthesized under solid-liquid phase-transfer catalysis conditions. This methodology involves the bis-alkylation of ethyl isocyanoacetate with various alpha,alpha'-dibromo-o-xylene derivatives [alpha,alpha'-dibromo-o-xylene 5, 2,3-bis(bromomethyl)-1, 4-dimethoxybenzene 6, 1,2-bis(bromomethyl)-4,5-dibromobenzene 7, 2, 3-bis(bromomethyl)naphthalene

  在固液相转移催化条件下合成了构象受限的环状α-氨基酸衍生物。该方法学涉及将异氰基乙酸乙酯与各种α，α'-二溴邻二甲苯衍生物[α，α'-二溴邻二甲苯5，5，2,3-双（溴甲基）-1，4-二甲氧基苯的双烷基化。 6，1,2-双（溴甲基）-4,5-二溴苯7，2，3-双（溴甲基）萘8，1,8-双（溴甲基）萘9，6,7-双（溴甲基）- 2,2-二甲基-1H-苯并-1,3（2H）-二酮10，2，3-双（溴甲基）-1,4-蒽醌11，6，7，7-双（溴甲基）喹喔啉12，3,4 -双（溴甲基）呋喃13，1,2，4,5-四（溴甲基）苯28，和六（溴甲基）苯30]，以碳酸钾为碱，硫酸四丁铵硫酸盐为相转移催化剂，得到相应的异腈衍生物，将其在乙醇中用HCl水解后得到氨基酯。使用这种方法，制备了电子不足的以及富电子的和卤素取代的基于茚满的α-氨基酸。还描述了双茚满以及三茚满α-氨基酯的制备。