6-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol | 1236039-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 1236039-19-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₅
• 分子量: 321.717
• InChiKey: BMTOSFJVRBCVBA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 C₃₆H₄₅F₁₂N₇S₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到6-[(1S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  熵控制的构型柔性胍/双硫脲有机催化剂催化苯酚的不对称1,4型Friedel-Crafts反应

  摘要：

  软弱合作：构象灵活的有机化合物可促进标题转换。这些“软”有机催化剂，其能够控制通过差动活化熵（ΔΔ过程小号≠小号- - [R ）的活性中间体导致高的立体选择性，而不微调反应温度的要求（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003172

文献信息

• Entropy-Controlled Catalytic Asymmetric 1,4-Type Friedel-Crafts Reaction of Phenols Using Conformationally Flexible Guanidine/Bisthiourea Organocatalyst
  作者：Yoshihiro Sohtome、Bongki Shin、Natsuko Horitsugi、Rika Takagi、Keiichi Noguchi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.201003172

  日期：——

  Soft and weak cooperation: Conformationally flexible organic compounds were found to promote the title transformation. These “soft” organocatalysts, which are able to control processes through the differential activation entropies (ΔΔS≠S−R) of the reactive intermediates, lead to high stereoselectivities without the requirement of fine‐tuning the reaction temperatures (see scheme).

  软弱合作：构象灵活的有机化合物可促进标题转换。这些“软”有机催化剂，其能够控制通过差动活化熵（ΔΔ过程小号≠小号- - [R ）的活性中间体导致高的立体选择性，而不微调反应温度的要求（见方案）。
• Linking Conformational Flexibility and Kinetics: Catalytic 1,4-Type Friedel-Crafts Reactions of Phenols Utilizing 1,3-Diamine-Tethered Guanidine/Bisthiourea Organocatalysts
  作者：Yoshihiro Sohtome、Bongki Shin、Natsuko Horitsugi、Keiichi Noguchi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/asia.201100363

  日期：2011.9.5

  Herein, we present details of our conformationally flexible, 1,3‐diamine‐tethered guanidine/bisthiourea organocatalysts for chemo‐, regio‐, and enantioselective 1,4‐type Friedel–Crafts reactions of phenols. These organocatalysts show a unique stereo‐discrimination governed by the differential activation entropy (ΔΔS≠), rather than by the differential activation enthalpy (ΔΔH≠). Extensive kinetic analyses

  在此，我们介绍了构型灵活的1,3-二胺系胍基/双硫脲有机催化剂的详细信息，用于苯酚的化学，区域和对映选择性1,4型Friedel-Crafts反应。这些有机催化剂示出了由差分活化熵（ΔΔ支配的独特立体声歧视小号≠），而不是由差动活化焓（ΔΔ ħ ≠）。使用的Eyring曲线的一系列胍/ bisthiourea有机催化剂的广泛动力学分析揭示了具有大的量值的差分活化熵（ΔΔ的相关联的催化剂的关键结构基序小号≠）。提出了对映选择性Friedel-Crafts反应的可行的胍-硫脲协同机制。