(1S)-1-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 1223091-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S)-1-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1223091-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₅
• 分子量: 339.776
• InChiKey: OHUDVEXXQVSSMA-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 2-氧环己烷羧酸甲酯 在 C₃₈H₂₆Co₂N₂O₈*2H₂O 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(1S)-1-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双功能同双金属 Co2-Schiff 碱配合物催化 β-酮酯与硝基烯烃的不对称 1,4-加成反应

  摘要：

  描述了 β-酮酯与硝基烯烃的催化不对称 1,4-加成反应。2.5 mol% 的均双金属路易斯酸/Brønsted 碱双功能 Co2-Schiff 碱配合物以优异的产率（高达 99%）、非对映选择性和对映选择性（高达 >30:1 dr 和 98% ee）顺利促进反应。催化剂负载成功地降低到 0.1 mol%。机理研究表明，两个 Co 金属中心的分子内协同功能对于高催化活性和立体选择性很重要。

  DOI：

  10.3390/molecules15010532

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,4-Additions of β-Keto Esters to Nitroalkenes Promoted by a Bifunctional Homobimetallic Co2-Schiff Base Complex
  作者：Makoto Furutachi、Zhihua Chen、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.3390/molecules15010532

  日期：——

  Catalytic asymmetric 1,4-addition of β-keto esters to nitroalkenes is described. 2.5 mol % of a homobimetallic Lewis acid/Brønsted base bifunctional Co2-Schiff base complex smoothly promoted the reaction in excellent yield (up to 99%), diastereoselectivity, and enantioselectivity (up to >30:1 dr and 98% ee). Catalyst loading was successfully reduced to 0.1 mol %. Mechanistic studies suggested that

  描述了 β-酮酯与硝基烯烃的催化不对称 1,4-加成反应。2.5 mol% 的均双金属路易斯酸/Brønsted 碱双功能 Co2-Schiff 碱配合物以优异的产率（高达 99%）、非对映选择性和对映选择性（高达 >30:1 dr 和 98% ee）顺利促进反应。催化剂负载成功地降低到 0.1 mol%。机理研究表明，两个 Co 金属中心的分子内协同功能对于高催化活性和立体选择性很重要。