2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-4(5H)-one | 1053657-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-4(5H)-thiazolone；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 1053657-39-8
• 化学式: C₁₀H₆F₃NOS
• 分子量: 245.225
• InChiKey: HLLXSKCHGYHTKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoromethylphenyl)thiazol-4(5H)-one 在 3-((S)-3,3-dimethyl-1-(piperidin-1-yl)butan-2-ylamino)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,6S,7S,8S)-8-hydroxy-7-nitro-6-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-thia-3-azaspiro[4.5]dec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化多组分级联反应对具有多个立体中心的螺噻唑-4-酮衍生物进行对映选择性构建

  摘要：

  我们已经开发了噻唑-4-酮，丙烯醛和硝基烯烃的有机催化不对称三组分反应，这提供了一种有效的途径来获得旋光性螺噻唑-4-酮。在衍生自L-叔亮氨酸的双功能方酸酰胺的催化下，各种噻唑-4-酮，丙烯醛和硝基烯烃的反应顺利进行，生成了相应的螺噻唑酮衍生物，该衍生物带有四个连续的立体异构中心，收率高，产率高。对映选择性水平。以一对可分离的差向异构体的形式获得标题手性螺噻唑酮，其通过两次迈克尔加成，随后的亨利过程形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800086

文献信息

• Enantioselective construction of novel chiral spirooxindoles incorporating a thiazole nucleus
  作者：L.-Y. Cui、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c6ra14178a

  日期：——

  Asymmetric cascade Michael/cyclization reaction between 2-substituted thiazol-4-ones and 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)malononitriles was investigated using a series of chiral bifunctional hydrogen-bonding organocatalysts. Good yields (up to 91%) and excellent enantioselectivities (up to 98% ee) were achieved by using a (1R,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine derived thiourea catalyst. This method provides an

  使用一系列手性双功能氢键有机催化剂研究了2-取代的噻唑-4-酮与2-（2-氧代吲哚-3-亚甲基）丙二腈之间的不对称级联迈克尔/环化反应。通过使用（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺衍生的硫脲催化剂，可以获得良好的收率（最高91％）和出色的对映选择性（最高98％ee）。该方法提供了一种优雅的合成途径，可用于获得具有潜在生物活性的新型噻唑融合螺硫醇。