di(1,3-benzoxazol-2-yl) ketone | 165609-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: di(1,3-benzoxazol-2-yl) ketone
• 英文别名: Bis(1,3-benzoxazol-2-yl)methanone；bis(1,3-benzoxazol-2-yl)methanone
• CAS: 165609-21-2
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₃
• 分子量: 264.24
• InChiKey: VUQQZHHNYHSJJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 di(1,3-benzoxazol-2-yl) ketone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到1,1-di(1,3-benzoxazol-2-yl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双（2-苯并噻唑基）酮与乙烯基格氏试剂之间的区域选择性：C-与O-烷基化-第三部分。

  摘要：

  双（2-苯并噻唑基）酮与在乙烯基部分带有不同取代基的乙烯基格氏试剂之间的反应产生了源自攻击羰基碳原子和/或氧原子的产物。进攻的区域选择性取决于键合到乙烯基碳原子上的取代基的种类及其相对位置。乙烯基溴化镁和2-甲基-1-丙烯基溴化镁之间的反应是在不同的实验条件下和在自由基清除剂的存在下进行的。结果表明，在O-烷基化的情况下，涉及自由基中间体的机理似乎是合理的，而在经典C-烷基化的情况下涉及极性中间体。这与我们先前的报道一致，后者表明结合在羰基上的取代基的离域能力在驱动乙烯基溴化镁对O-烷基化的区域选择性中起关键作用。通过四种不同的双（杂芳基）酮的衍射分析获得了进一步的支持。

  DOI：

  10.3390/molecules23010171
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bisbenzoxazolylmethane 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 以48%的产率得到di(1,3-benzoxazol-2-yl) ketone
  参考文献：
  名称：

  Abbotto, Alessandro; Bradamante, Silvia; Pagani, Giorgio A., Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 8, p. 301 - 308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity in the Addition of Vinylmagnesium Bromide to Heteroarylic Ketones:  <i>C</i>- versus <i>O</i>-Alkylation
  作者：Carla Boga、Rayk Stengel、Rodolphe Abdayem、Erminia Del Vecchio、Luciano Forlani、Paolo E. Todesco

  DOI：10.1021/jo048948p

  日期：2004.12.1

  observed as unique with di(1,3-benzothiazol-2-yl) ketone, and in different relative ratios with respect to the classic C-alkylation product with di(1,3-thiazol-2-yl) ketone, (1,3-benzothiazol-2-yl) (1,3-thiazol-2-yl) ketone, and di(1,3-benzoxazol-2-yl) ketone, whereas di(N-methylbenzimidazol-2-yl) ketone gave the exclusive formation of the carbinol. This behavior can be explained by the intervention

  研究了杂芳基酮对乙烯基溴化镁（2）的反应性和添加的区域化学。当羰基与至少一个氮杂基团共轭时，反应性急剧增加，乙烯基格氏试剂的添加的区域化学取决于羰基化合物：在一系列的二（杂唑基）酮中，O-烷基化产物被认为是独特的含二（1,3-苯并噻唑-2-基）酮，相对于含二（1,3-噻唑-2-基）酮的经典C-烷基化产物的相对比例不同，（1,3-苯并噻唑-2-yl）（1,3-thiazol-2-yl）酮和二（1,3-benzoxazol-2-yl）酮，而di（N-甲基苯并咪唑-2-基）酮可独家形成甲醇。这种行为可以通过杂环的离域能力的干预来解释，这可以通过乙烯基溴化镁与一系列混合的（1,3-苯并噻唑-2-基）（对位取代）之间的反应得到证实。苯基）酮，其相对O- / C-烷基化比例取决于苯环上取代基的性质和电子效应。该结果与存在于苄基羰基碳原子上带有负电荷的中间物种的存在相一致，并且使O乙烯基格氏试剂与羰基化
• ORGANISCHE MOLEKÜLE, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG IN OPTOELEKTRONISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：cynora GmbH

  公开号：EP3048155A1

  公开（公告）日：2016-07-27

  Die Erfindung betrifft organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, wie OLED. Erfindungsgemäß weist das organische Molekül eine Struktur der Formel 1 auf wobei in Formel 1 gilt: w sind unabhängig voneinander ausgewählt aus sp2-hybridisiertem Kohlenstoff, sp3-hybridisiertem Kohlenstoff, sp2-hybridisiertem Silizium, sp3-hybridisiertem Silizium, sp2-hybridisiertem Stickstoff, sp3-hybridisiertem Stickstoff, oder eine direkte Bindung, wobei in einem erfindungsgemäßen Molekül jeweils nur ein w eine direkte Bindung sein kann und wobei das zyklische Gerüst aus w, x, y maximal 3 Atome aufweist, die nicht gleich Kohlenstoff sind; x ist ausgewählt aus sp2-hybridisierten Kohlenstoff, sp2-hybridisierten Silizium oder sp2-hybridisierten Stickstoff; y ist ausgewählt aus sp2-hybridisierten Kohlenstoff, sp2-hybridisierten Silizium oder sp2-hybridisierten Stickstoff; n kann alle ganzzahligen Werte von 2 bis q annehmen, wobei q der Gesamtzahl der substituierbaren H-Atome des zyklischen Gerüsts aus w, x, y entspricht; R** ist entweder ein Rest R* oder eine chemische Einheit AF, wobei in Formel 1 mindestens zwei R** gleich AF sein müssen, wobei mindestens zwei unterschiedliche chemische Einheiten AF1 und AF2 enthalten sind, wobei die Einheiten AF ausgewählt sind aus den in Tabelle 3 aufgeführten Strukturen.

  本发明涉及有机分子，特别是用于光电设备（如有机发光二极管）的有机分子。根据本发明，有机分子具有式 1 的结构 式 1 中 w独立地选自sp2-杂化碳、sp3-杂化碳、sp2-杂化硅、sp3-杂化硅、sp2-杂化氮、sp3-杂化氮或直接键，其中在根据本发明的分子中，每次只能有一个w是直接键，并且 其中 w、x、y 的环状骨架最多有 3 个不等同于碳的原子； x 选自 sp2-杂化碳、sp2-杂化硅或 sp2-杂化氮； y 选自 sp2-杂化碳、sp2-杂化硅或 sp2-杂化氮； n 可以是 2 到 q 之间的所有整数值，其中 q 相当于 w、x、y 的环状结构中可被取代的 H 原子的总数； R** 是自由基 R* 或化学单元 AF，其中在式 1 中，至少两个 R** 必须等于 AF，其中至少包含两个不同的化学单元 AF1 和 AF2，其中单元 AF 选自表 3 所列结构。
• Regioselectivity in Reactions between Bis(2-benzothiazolyl)ketone and Vinyl Grignard Reagents: C- versus O-alkylation—Part III
  作者：Carla Boga、Silvia Bordoni、Lucia Casarin、Gabriele Micheletti、Magda Monari

  DOI：10.3390/molecules23010171

  日期：——

  pathway involving radical intermediates in the case of O-alkylation, but a polar ones in the case of classic C-alkylation. This agrees with our previous reports indicating a key role played by the delocalization ability of the substituents bound to the carbonyl group in driving the regioselectivity of the vinylmagnesium bromide attack towards O-alkylation. Further support of this was obtained by diffractometric

  双（2-苯并噻唑基）酮与在乙烯基部分带有不同取代基的乙烯基格氏试剂之间的反应产生了源自攻击羰基碳原子和/或氧原子的产物。进攻的区域选择性取决于键合到乙烯基碳原子上的取代基的种类及其相对位置。乙烯基溴化镁和2-甲基-1-丙烯基溴化镁之间的反应是在不同的实验条件下和在自由基清除剂的存在下进行的。结果表明，在O-烷基化的情况下，涉及自由基中间体的机理似乎是合理的，而在经典C-烷基化的情况下涉及极性中间体。这与我们先前的报道一致，后者表明结合在羰基上的取代基的离域能力在驱动乙烯基溴化镁对O-烷基化的区域选择性中起关键作用。通过四种不同的双（杂芳基）酮的衍射分析获得了进一步的支持。
• Abbotto, Alessandro; Bradamante, Silvia; Pagani, Giorgio A., Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 8, p. 301 - 308
  作者：Abbotto, Alessandro、Bradamante, Silvia、Pagani, Giorgio A.

  DOI：——

  日期：——