2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(9H-fluoren-2-yl)ethanone | 98216-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(9H-fluoren-2-yl)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-(9H-fluoren-2-YL)-2-(1H-imidazol-1-YL)-；1-(9H-fluoren-2-yl)-2-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 98216-44-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: SUGPLOJKALVEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  550.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(9H-fluoren-2-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-(9H-fluoren-2-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  （芳基烷基）咪唑类抗惊厥药的结构活性关系：(芴基烷基）咪唑类与萘啶酮和苯并咪唑的比较。

  摘要：

  （芳烷基）咪唑类是最近发现的并且在结构上不同的一类抗癫痫药。此类的两个独立发现的代表：地摩尔（α-[4-（2-苯基乙基）苯基] -1H-咪唑-1-乙醇）和萘啶酮（2-（1H-咪唑-1-基）-1-（2 -萘基萘酮）正在接受临床评估。我们的结构活性关系（SAR）研究表明，除了萘啶酮和苯并萘酚的萘基和苯乙基苯基芳基部分之外，芴基，苯并[b]噻吩基和苯并呋喃基芳基分别提供了几种高活性的（芳烷基）咪唑抗惊厥剂。这些结构上不同的芳基部分和可比较的抗惊厥活性使这一类抗惊厥药效基团是分子的烷基咪唑部分这一假设得到了证实，亲脂性芳基部分具有能够穿透血脑屏障的能力。我们将SAR研究的重点放在了（芴基烷基）咪唑系列上。该系列的代表性化合物是1-（9H-芴-2-基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙酮。这种药物在抑制小鼠最大电击惊厥方面的功效是萘啶酮的两倍（分别为po ED50分别为25和56 mg / kg），而在

  DOI：

  10.1021/jm00159a004
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰芴 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(9H-fluoren-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  （芳基烷基）咪唑类抗惊厥药的结构活性关系：(芴基烷基）咪唑类与萘啶酮和苯并咪唑的比较。

  摘要：

  （芳烷基）咪唑类是最近发现的并且在结构上不同的一类抗癫痫药。此类的两个独立发现的代表：地摩尔（α-[4-（2-苯基乙基）苯基] -1H-咪唑-1-乙醇）和萘啶酮（2-（1H-咪唑-1-基）-1-（2 -萘基萘酮）正在接受临床评估。我们的结构活性关系（SAR）研究表明，除了萘啶酮和苯并萘酚的萘基和苯乙基苯基芳基部分之外，芴基，苯并[b]噻吩基和苯并呋喃基芳基分别提供了几种高活性的（芳烷基）咪唑抗惊厥剂。这些结构上不同的芳基部分和可比较的抗惊厥活性使这一类抗惊厥药效基团是分子的烷基咪唑部分这一假设得到了证实，亲脂性芳基部分具有能够穿透血脑屏障的能力。我们将SAR研究的重点放在了（芴基烷基）咪唑系列上。该系列的代表性化合物是1-（9H-芴-2-基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙酮。这种药物在抑制小鼠最大电击惊厥方面的功效是萘啶酮的两倍（分别为po ED50分别为25和56 mg / kg），而在

  DOI：

  10.1021/jm00159a004

文献信息

• Anti-convulsant fluorenylalkylimidazole derivatives, compositions, and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04533670A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  This invention provides for certain fluorenylalkyl imidazoles and their pharmaceutical formulations and their use as anticonvulsant agents.

  本发明提供了某些芴基烷基咪唑及其药物制剂，并将其用作抗惊厥药物。
• Fluorenyl-azolylmethyl-carbinole, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011770A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Neue Fluorenyl-azolylmethyl-carbinole der allgemeinen Formel in welcher Az für Imidazol oder Triazol steht, R für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzyl, Naphthyl, Naphthylmethyl, Tetrahydronaphthyl oder Tetrahydronaphthylmethyl steht, R1 für Halogen oder Alkyl steht und n für 0, 1 oder 2 steht, und deren physiologisch verträglichen Säureadditions-Salze weisen starke antimykotische Eigenschaften auf.

  通式中 Az 代表咪唑或三唑，R 代表任选取代的苯基、苄基、萘基、萘甲基、四氢萘基或四氢萘甲基，R1 代表卤素或烷基，n 代表 0、1 或 2 的新型芴基唑甲基甲醇及其生理耐受的酸加成盐具有很强的抗真菌性能。
• Fluorenylalkylimidazole derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0138415A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  This invention provides for certain fluorenylalkyl imidazoles and their pharmaceutical formulations and their use as anticonvulsant agents.

  本发明提供了某些芴基烷基咪唑及其药物制剂，以及它们作为抗惊厥剂的用途。
• Fast-dispersing dosage form containing 5-HT1 agonists
  申请人：——

  公开号：US20040023948A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  This invention relates to a pharmaceutical composition for oral administration comprising a carrier and, as an active ingredient, a 5-HT 1 agonist, characterized in that the composition is formulated to reduce pre-systemic metabolism of said 5-HT 1 agonist. A process for preparing such a composition and the use of such a composition for the treatment of anxiety, depression, attention deficit disorder and/or panic disorders and/or as a memory enhancer are also provided.

  本发明涉及一种口服药物组合物，该组合物由载体和作为活性成分的 5-HT 1 激动剂，其特征在于该组合物的配制可减少所述 5-HT 1 激动剂。本发明还提供了制备这种组合物的工艺以及这种组合物用于治疗焦虑症、抑郁症、注意力缺陷障碍和/或恐慌症和/或作为记忆增强剂的用途。
• ROBERTSON, D. W.
  作者：ROBERTSON, D. W.

  DOI：——

  日期：——