cis-3-Hydroxy-2-methoxytetrahydropyran | 6559-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-3-Hydroxy-2-methoxytetrahydropyran
• 英文别名: (+/-)-cis-3-Hydroxy-2-methoxy-tetrahydropyran；(2R,3S)-2-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 6559-11-1
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: YLRJHOZUCLPMAY-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-Hydroxy-2-methoxytetrahydropyran 、 对硝基苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到cis-3-<<(p-Nitrophenyl)sulfonyl>oxy>-2-methoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic addition of p-nitrobenzenesulfonyl peroxide to 3,4-dihydro-2H-pyran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a030
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-<<(p-Nitrophenyl)sulfonyl>oxy>-2-methoxytetrahydropyran 在 sodium naphthalenide 作用下， 生成 cis-3-Hydroxy-2-methoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic addition of p-nitrobenzenesulfonyl peroxide to 3,4-dihydro-2H-pyran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a030

文献信息

• Structure–activity relationship of HIV-1 protease inhibitors containing AHPBA. Part III: modification of P2 site
  作者：E Takashiro

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00004-2

  日期：1998.5

  The structure-activity relationship of HIV-1 protease (HIV-1 PR) inhibitors containing AHPBA (3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid) is discussed. In order to solve the problem of poor oral bioavailability, small-sized dipeptide HIV-1 protease inhibitors containing cyclic urethanes or benzamides at the P2 site were designed and prepared. The substitution patterns of the benzamides contributed significantly

  讨论了含有AHPBA（3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸）的HIV-1蛋白酶（HIV-1 PR）抑制剂的构效关系。为了解决口服生物利用度差的问题，设计并制备了在P2位点含有环状氨基甲酸酯或苯甲酰胺的小型二肽HIV-1蛋白酶抑制剂。苯甲酰胺的取代模式对其HIV-1 PR抑制活性有显着贡献，并且表明P2残基的选择非常重要。已经鉴定出具有亚纳摩尔IC 50值并且表现出良好的抗病毒效力的高效抑制剂。在该类别中，抑制剂18最有效（IC90（CEM / HIV-1 IIIB）0.11 microM），在狗中显示出良好的口服生物利用度。
• Epoxidation–alcoholysis of cyclic enol ethers catalyzed by Ti(OⁱPr)₄or Venturello's peroxophosphotungstate complex
  作者：Pieter Levecque、David Gammon、Henok Hadgu Kinfe、Pierre Jacobs、Dirk De Vos、Bert Sels

  DOI：10.1039/b705244h

  日期：——

  Venturello's peroxophosphotungstate compound and Ti(OiPr)4 were successfully used as catalysts for the epoxidation–alcoholysis of various dihydropyrans and dihydrofuran using H2O2 as the oxidant. Different alcohols can be used as solvents and nucleophiles, resulting in hydroxy ether products with varying alkoxy groups. The Venturello compound can also be used as catalyst in a biphasic conversion of dihydropyran, in which long chain alcohols or fatty acids are incorporated in the hydroxy ether products with high yield and (stereo)selectivity.

  Venturello的过氧磷钨酸盐化合物和Ti(OiPr)4成功用作催化剂，催化多种二氢吡喃和二氢呋喃的环氧化–醇解反应，使用H2O2作为氧化剂。不同的醇可作为溶剂和亲核试剂，导致具有不同烷氧基团的羟基醚产品。Venturello化合物也可以作为催化剂在二氢吡喃的双相转化中使用，其中长链醇或脂肪酸以高产率和（立体）选择性融入羟基醚产品中。
• HOFFMAN, R. V.;BUNTAIN, G. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3308-3314
  作者：HOFFMAN, R. V.、BUNTAIN, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic addition of p-nitrobenzenesulfonyl peroxide to 3,4-dihydro-2H-pyran
  作者：Robert V. Hoffman、Gregory A. Buntain

  DOI：10.1021/jo00167a030

  日期：1983.9