(2R,4S)-4-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopentane-2,1'-indene]-1-one | 1360180-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (2R,4S)-4-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopentane-2,1'-indene]-1-one
• CAS: 1360180-13-7
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO
• 分子量: 294.78
• InChiKey: XIYZLOMHWUNXIN-BEFAXECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1s,3s)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-inden-3-yl)cyclobutan-1-ol 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 、 (2R,4S)-4-(4-chlorophenyl)spiro[cyclopentane-2,1'-indene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/Brønsted 酸催化对映选择性烯丙基 C-H 活化合成螺环

  摘要：

  开发了 Pd(II)/Brønsted 酸催化的迁移环扩张，用于合成具有立体螺环碳中心的茚衍生物。这种转变被认为是通过对映选择性烯丙基 CH 活化以及伴随的半频哪醇环扩展到新生的 π-烯丙基钯物质而在机械上进行的。可获得高达 98% ee 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja2102407

文献信息

• Pd(II)/Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Allylic C–H Activation for the Synthesis of Spirocyclic Rings
  作者：Zhuo Chai、Trevor J. Rainey

  DOI：10.1021/ja2102407

  日期：2012.2.29

  A Pd(II)/Brønsted acid catalyzed migratory ring expansion for the synthesis of indene derivatives possessing a stereogenic spirocyclic carbon center was developed. This transformation is believed to mechanistically proceed via enantioselective allylic C-H activation with concomitant semipinacol ring expansion to the nascent π-allylpalladium species. Enantioselectivities as high as 98% ee were attainable

  开发了 Pd(II)/Brønsted 酸催化的迁移环扩张，用于合成具有立体螺环碳中心的茚衍生物。这种转变被认为是通过对映选择性烯丙基 CH 活化以及伴随的半频哪醇环扩展到新生的 π-烯丙基钯物质而在机械上进行的。可获得高达 98% ee 的对映选择性。