3-((phenylthio)methyl)benzofuran | 1391970-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-((phenylthio)methyl)benzofuran
• 英文别名: 3-(phenylthiomethyl)benzofuran；3-(Phenylsulfanylmethyl)-1-benzofuran
• CAS: 1391970-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: JNJIRTRAHYBCNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯 在 双氧水 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-((phenylthio)methyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  杂取代炔烃的分子内碳氢化作用：实验和理论研究

  摘要：

  一系列杂取代的炔烃已成功提交给他们的三键的分子内碳石化作用。我们显示出该加成是立体选择性的，因为末端取代基X对过渡态的几何形状具有控制作用。DFT的一项补充研究表明，当发生强烈的Li-X相互作用时，添加物是抗氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201500201

文献信息

• Influence of the Acetylenic Substituent on the Intramolecular Carbolithiation of Alkynes
  作者：Anne-Lise Girard、Rudy Lhermet、Catherine Fressigné、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.201101777

  日期：2012.5

  The intramolecular carbolithiation of a series of propargylic ethers has been performed to evaluate the influence of the terminal substituent on the efficiency and the stereochemical outcome of the cyclization. Our results show that only 5-exo-dig cyclizations are observed, and dihydrobenzofurans are obtained exclusively. Depending on the nature of the terminal substituent, two cases can be considered

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。
• Intramolecular Carbolithiation of Heterosubstituted Alkynes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Rudy Lhermet、Maha Ahmad、Clémence Hauduc、Catherine Fressigné、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201500201

  日期：2015.5.26

  A series of heterosubstitued alkynes was successfully submitted to the intramolecular carbolithiation of their triple bond. We show that the addition is stereoselective because of the control exerted by the terminal substituent X on the geometry of the transition state. A complementary DFT study suggests that the addition is anti when a strong Li–X interaction occurs.

  一系列杂取代的炔烃已成功提交给他们的三键的分子内碳石化作用。我们显示出该加成是立体选择性的，因为末端取代基X对过渡态的几何形状具有控制作用。DFT的一项补充研究表明，当发生强烈的Li-X相互作用时，添加物是抗氧化剂。