2-甲基-1,5-二氢-6H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-酮 | 118801-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-甲基-1,5-二氢-6H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-酮
• 英文名称: 5,7-dihydro-2-methyl-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one
• 英文别名: 2-methyl-5,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one；2-Methyl-5,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-on；6-methyl-5,7-diazaoxindole；2-Methyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6(5H)-one；2-methyl-5,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one
• CAS: 118801-71-1
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: FRUNDADHVMDNAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,5-二氢-6H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-酮 在 四氢吡咯 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3,5-dibenzyl-2-methyl-5-(1-methylethyl)-3,5-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N（7）-未取代的1,3-二氮杂恶吲哚的烷基化反应的研究。

  摘要：

  具有药物样支架的5,7-二氢-6H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-一（1,3-二氮杂吲哚）化合物家族的化学性质尚未开发。在这项研究中，研究了在C（2）位置带有各种取代基的N（7）-未取代的5-异丙基-1,3-二氮杂恶吲哚的烷基化反应。通过与丙酮缩合，然后催化还原5-异亚丙基部分，由C（5）-未取代的母体化合物合成起始化合物。在大量过量的氢氧化钠存在下，将如此获得的5-异丙基衍生物与碘甲烷或苄基溴进行烷基化，得到5,7-二取代的衍生物。使用丁基锂作为碱，可以在不影响N（7）原子的情况下，以合理的选择性在C（5）位置进行烷基化。

  DOI：

  10.3390/molecules22050846
• 作为产物：
  描述：

  (4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-yl)-acetic acid ethyl ester 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 以91%的产率得到2-甲基-1,5-二氢-6H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating p38 kinase-associated conditions and pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors

  摘要：

  披露了治疗与p38激酶活性相关的一种或多种疾病的方法，包括向有需要的患者施用至少一种具有以下式（I）的化合物： 1 或其药学上可接受的盐、前药或溶剂，其中R 3 为氢、甲基、全氟甲基、甲氧基、卤素、氰基或NH 2 ，优选为甲基，而X、R 1 至R 6 和Z如规范中所述。有利的是，所述基团—ZR 4 R 5 共同构成一个—NH取代的芳基。

  公开号：

  US20030069244A1

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• Pyrrolotriazine inhibitors of kinases
  申请人：Bristol Myers Squibb Company

  公开号：US06982265B1

  公开（公告）日：2006-01-03

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1, PDGFR, HER-1, HER-2, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐。公式I的化合物抑制了诸如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2等生长因子受体的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗肿瘤剂具有用途。公式I的化合物也用于治疗通过生长因子受体运作的信号转导通路相关的其他疾病。
• Convenient synthesis of 2-substituted 5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-ones
  作者：Eszter Kókai、József Nagy、Tünde Tóth、József Kupai、Péter Huszthy、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1007/s00706-015-1634-1

  日期：2016.4

  AbstractA new synthetic route was elaborated at our laboratory providing a convenient access to 5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-ones (diazaoxindoles), a compound family of biological relevance. Treatment of the easily available ethyl 2-(4-chloropyrimidin-5-yl)acetate derivatives with ammonia afforded the corresponding 2-(4-aminopyrimidin-5-yl)acetamides, which were finally cyclized to the

  摘要在我们的实验室精心设计了一条新的合成路线，可方便地获得5,7-dihydro-6 H -pyrrolo [2,3- d ] pyrimidin-6-ones（diazaoxindoles），这是一种具有生物相关性的化合物。用氨处理易于获得的2-（4-氯嘧啶-5-基）乙酸乙酯衍生物，得到相应的2-（4-氨基嘧啶-5-基）乙酰胺，其最终环化为目标化合物。 图形概要
• BISHETEROCYCLIC CARBONYL SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Genfleet Therapeutics (Shanghai) Inc.

  公开号：EP3967682A1

  公开（公告）日：2022-03-16

  Provided are a substituted dihydropyrazole compound as shown in formula I, which compound has a selective inhibitory effect on RIPK1, and a pharmaceutically acceptable salt, a stereoisomer, a solvate or a prodrug thereof, wherein the definition of each group in the formula is detailed in the description. In addition, also disclosed are a pharmaceutical composition containing the compound, and the use thereof in the preparation of a drug for treating RIPK1-related diseases or conditions.

  提供的是如公式I所示的一种替代二氢吡唑酮化合物，该化合物对RIPK1具有选择性抑制作用，以及其药用盐、立体异构体、溶剂合物或前药，其中公式中每个基团的定义在描述中有详细说明。此外，还披露了含有该化合物的药物组合物，以及在制备治疗RIPK1相关疾病或症状的药物中的使用。
• Methods of treating p38 kinase-associated conditions with pyrrolotriazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040229877A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Methods of treating one or more conditions associated with p38 kinase activity are disclosed comprising administering to a patient in need thereof at least one compound having the formula (I): 1 or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or solvate thereof, wherein R 3 is hydrogen, methyl, perfluoromethyl, methoxy, halogen, cyano, or NH 2 , preferably methyl, and X, R 1 through R 6 , and Z are as described in the specification. Advantageously the groups -ZR 4 R 5 taken together comprise an —NH-substituted aryl.

  本发明涉及治疗与p38激酶活性相关的一种或多种疾病的方法，包括向需要治疗的患者中施用至少一种具有式（I）的化合物：1或其药学上可接受的盐，前药或溶剂，其中R3为氢，甲基，全氟甲基，甲氧基，卤素，氰基或NH2，优选为甲基，而X，R1到R6和Z如说明书所述。有利的是，-ZR4R5的基团共同组成一个—NH取代芳基。