trans-3-anilino-2-cyanoprop-2-enethioamide | 1450734-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-anilino-2-cyanoprop-2-enethioamide
• 英文别名: (E)-3-anilino-2-cyanoprop-2-enethioamide
• CAS: 1450734-10-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: GJYKMQRTLXCKRQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-anilino-2-cyanoprop-2-enethioamide 、 1,4-dimethylquinolinium iodide 生成 1-methyl-4-(3-thiocarbamoyl-3-cyanopropenylidene)-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  HECTEPOB, V. N.;AITOV, I. A., 2 KONF. MOL. UCHENYX-XIMIKOV, DONETSK, 28-31 MAYA, 1990: TEZ. DOKL., DONE+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 原甲酸三乙酯 、 苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以63.636%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 2-cyanoprop-2-enethioamides with hydrogen peroxide

  摘要：

  在温和的条件下，用 32% 的 H2O2 氧化 (E)-3- 芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酰胺，可得到产率为 70-88% 的 (E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酸盐。在 Radziszewski 反应（H2O2、10% KOH 水溶液）的条件下或长时间用 H2O2 处理时，(E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫代酰胺发生转化，生成复杂的氧化产物混合物。在某些情况下，从这些混合物中分离出了 3-芳基环氧乙烷-2,2-二甲酰胺，但产量较低（20%）。用乙醇中的 H2O2/KOH 系统处理 3-芳基氨基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺，可得到（芳基氨基亚甲基）丙二腈。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0291-3

文献信息

• HECTEPOB, V. N.;AITOV, I. A., 2 KONF. MOL. UCHENYX-XIMIKOV, DONETSK, 28-31 MAYA, 1990: TEZ. DOKL., DONE+
  作者：HECTEPOB, V. N.、AITOV, I. A.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of 2-cyanoprop-2-enethioamides with hydrogen peroxide
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、S. V. Shishkina、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s11172-012-0291-3

  日期：2012.11

  Oxidation of (E)-3-aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides with 32% H2O2 under mild conditions gave (E)-3-aryl-2-cyano-1-iminioprop-2-ene-1-sulfenates in 70–88% yields. Under the conditions of the Radziszewski reaction (H2O2, 10% aqueous KOH) or upon prolonged treatment with H2O2, (E)-3-aryl-2-cyanoprop-2-enethioamides underwent transformations leading to complex mixtures of oxidation products. In some cases, 3-aryloxirane-2,2-dicarboxamides were isolated from those mixtures in low yields (<20%). Treatment of 3-arylamino-2-cyanoprop-2-enethioamides with the system H2O2/KOH in ethanol afforded (arylaminomethylidene)malononitriles.

  在温和的条件下，用 32% 的 H2O2 氧化 (E)-3- 芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酰胺，可得到产率为 70-88% 的 (E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫酸盐。在 Radziszewski 反应（H2O2、10% KOH 水溶液）的条件下或长时间用 H2O2 处理时，(E)-3-芳基-2-氰基-1-亚氨基丙-2-烯-1-硫代酰胺发生转化，生成复杂的氧化产物混合物。在某些情况下，从这些混合物中分离出了 3-芳基环氧乙烷-2,2-二甲酰胺，但产量较低（20%）。用乙醇中的 H2O2/KOH 系统处理 3-芳基氨基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺，可得到（芳基氨基亚甲基）丙二腈。